262433-02-3

461699-81-0

以4-(叔丁氧羰氨基)-3-甲氧基苯硼酸頻那醇酯為原料合成2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧雜硼戊環(huán)-2-基)苯胺的一般步驟：將4-(叔丁氧羰氨基)-3-甲氧基苯硼酸頻那醇酯（45.0g，0.129mol）溶于二氯甲烷（270mL）中，在冰浴中冷卻至溫度低于5℃。隨后，緩慢加入1:1的三氟乙酸（TFA）/二氯甲烷混合溶液（500mL），同時(shí)嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度不超過5℃。反應(yīng)完成后，將混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，在減壓（30托）和浴溫低于30℃的條件下蒸發(fā)除去溶劑。將殘余物重新溶解于二氯甲烷（250mL）中，用2.5N氫氧化鈉溶液（300mL）小心洗滌。分離有機(jī)層后，用鹽水（100mL）進(jìn)行萃取，隨后用無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧雜硼戊環(huán)-2-基)苯胺（21.7g，收率68%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）確認(rèn)：δ 7.05（d, 1H），6.98（d, 1H），6.59（d, 1H），5.13（s, 2H），3.75（s, 3H），1.25（s, 12H）。反相HPLC分析條件：Hypersil HS色譜柱（5μm，100?，4.6×250 mm）；流動相為25分鐘內(nèi)從0%升至100%乙腈/0.05M乙酸銨，保持10分鐘；流速1 mL/min；保留時(shí)間11.03分鐘。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2005/20619, 2005, A1. Location in patent: Page 40-41

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