453566-14-8
中文名稱
3-溴-5-氰基苯甲酸
英文名稱
3-Bromo-5-cyanobenzoic acid
CAS
453566-14-8
分子式
C8H4BrNO2
分子量
226.03
MOL 文件
453566-14-8.mol
更新日期
2025/07/31 09:05:33
453566-14-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-5-氰基苯甲酸 英文別名
3-Bromo-5-cyanobenzoic acidBenzoic acid, 3-bromo-5-cyano-
3-Bromo-5-cyanobenzoic acid 95%
物理化學性質(zhì)
熔點182-187 °C
沸點351.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.25±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
制備方法
方法1
453566-15-9
453566-14-8
3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯為原料合成3-溴-5-氰基苯甲酸的一般步驟：向3-溴-5-氨基甲?；郊姿峒柞ィ?.8 g，10.8 mmol，1.0當量）中加入三氯氧磷（POCl3，30 mL），并將反應混合物在100℃下加熱過夜。反應完成后，減壓蒸餾除去三氯氧磷，向殘余物中加入水，水相用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機萃取液，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯，20:1）純化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯（2.5 g，收率96%）。將該酯（2.5 g）溶于四氫呋喃（THF，30 mL）中，加入一水合氫氧化鋰（LiOH·H2O，1.7 g，41.6 mmol，1.54當量）和水（10 mL）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成后，減壓蒸餾除去THF，水相用稀鹽酸（HCl）酸化，再用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機萃取液，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇，50:1）純化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸，為白色固體（2 g，收率85%）。LC-MS：m/z 248.0, 249.9 [M + Na]+。1H NMR（400 MHz, DMSO）δ 13.67（br s, 1H）, 8.40（s, 1H）, 8.24（s, 1H）, 8.24（s, 1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/37705, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 139