444731-73-1
中文名稱
2,3-二甲基-6-硝基吲唑
英文名稱
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE
CAS
444731-73-1
分子式
C9H9N3O2
分子量
191.19
MOL 文件
444731-73-1.mol
更新日期
2025/07/17 11:28:11
444731-73-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
帕唑帕尼雜質(zhì)11帕佐帕尼雜質(zhì)11
帕唑帕尼雜質(zhì)19
3-二甲基-6-硝基吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吡唑
2,3-二甲基-6-硝基吲哚
2,3-二甲基-6-硝基-2H-吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吲唑 10G
英文別名
Pazopanib Impurity 193-Methly-6-nitroindazole
2,3-dimethyl-6-nitrobazole
2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-i...
2,3-dimethyl-6-nitro-indazole
3-diMethyl-6-nitro-2H-indazole
2,3-dimethyl-6-nitro-1H-indazole
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE
2H-Indazole, 2,3-diMethyl-6-nitro-
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點183-186°C
沸點377.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-0.55±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色黃色
InChIInChI=1S/C9H9N3O2/c1-6-8-4-3-7(12(13)14)5-9(8)10-11(6)2/h3-5H,1-2H3
InChIKeyJHGRUPGVUMAQQU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)=C(C)N1C
制備方法
方法1
6494-19-5
616-38-6
444731-73-1
以3-甲基-6-硝基-1H-吲唑（1a，10.00 g，56 mmol）和碳酸二甲酯（DMC，6.04 g，67 mmol）為原料合成2,3-二甲基-6-硝基吲唑（2a）的一般步驟：首先，將3-甲基-6-硝基-1H-吲唑和三亞乙基二胺（DABCO，6.40 g，56 mmol）溶解于100 mL的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15分鐘，隨后緩慢滴加碳酸二甲酯。滴加完畢后，將反應(yīng)體系加熱至回流溫度，持續(xù)攪拌6小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入120 mL水并攪拌15分鐘，此時有大量淺黃色固體析出。通過過濾收集固體產(chǎn)物，干燥后得到2,3-二甲基-6-硝基吲唑（2a，8.66 g，收率81.1%）。產(chǎn)物的熔點為187~187.6℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：2.67（s，3H），4.14（s，3H），7.73（d，J = 9.2 Hz，1H），7.93（d，J = 8.8 Hz，1H），8.51（s，1H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1108 - 1110
[2] Patent: CN103319410, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[3] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 7, p. 989 - 994