440100-94-7
中文名稱
2-溴-5-氰基噻唑
英文名稱
2-bromothiazole-5-carbonitrile
CAS
440100-94-7
分子式
C4HBrN2S
分子量
189.03
MOL 文件
440100-94-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
440100-94-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-5-氰基噻唑2-溴噻唑-5-甲腈
英文別名
2-Bromo-5-cyanothiazole2-bromothiazole-5-carbonitrile
2-BroMo-5-thiazolecarbonitrile
5-Thiazolecarbonitrile, 2-bromo-
2-broMo-1,3-thiazole-5-carbonitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)276.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.97±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.28±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4HBrN2S/c5-4-7-2-3(1-6)8-4/h2H
InChIKeyRCVDPJMWWCIVJV-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C#N)=CN=C1Br
制備方法
方法1
51640-52-9
440100-94-7
以2-氨基-5-氰基噻唑?yàn)樵虾铣?-溴-5-氰基噻唑的一般步驟：（1）2-溴-5-氰基噻唑的制備：將按照日本專利未審查公開（KOKAI）No.9-169,748所述方法制備的2-氨基-5-氰基噻唑（875 mg，7.00 mmol）溶于47%氫溴酸（14 mL）和水的混合溶液（14 mL）中。在冰浴冷卻條件下，向該溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉（580 mg，8.40 mmol）的水溶液（7 mL）。反應(yīng)混合物在相同溫度下攪拌5分鐘后，升溫至50℃繼續(xù)攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入乙酸乙酯進(jìn)行萃取，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌有機(jī)層。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮溶劑，得到橙色固體2-溴-5-氰基噻唑（1.05 g，5.56 mmol），產(chǎn)率為79%。1H NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：8.57（1H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1354882, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72