63071-09-0

4370-22-3

在0℃下，向攪拌的2,3-二甲基吡啶（5.00 g，46.7 mmol）的氯仿（100 mL）溶液中，于5分鐘內(nèi)分批加入間氯過苯甲酸（12.0 g，最大含量為77%）。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后緩慢升溫至室溫。反應(yīng)16小時(shí)后，將混合物濃縮至干，加入水（20 mL）并用飽和NaHCO3溶液調(diào)節(jié)pH至8。再次濃縮混合物，殘余物用二氯甲烷/甲醇（4:1）萃取。合并有機(jī)相并濃縮，得到白色固體。通過柱層析（SiO2；洗脫劑：二氯甲烷/甲醇，9:1）純化，得到2,3-二甲基吡啶-N-氧化物，為白色固體（4.80 g，收率83%）。將2,3-二甲基吡啶-N-氧化物（4.80 g，39.0 mmol）溶于乙酸酐（50 mL）中，加熱回流過夜。冷卻后，濃縮至干，得到(2-乙酰氧基甲基)-3-甲基吡啶，為棕色油狀物（6.34 g）。將粗品(2-乙酰氧基甲基)-3-甲基吡啶與K2CO3（10.0 g，72.4 mmol）、甲醇（60 mL）和水（30 mL）的混合物在室溫下攪拌過夜。過濾除去固體，濾液濃縮至干。經(jīng)柱層析（SiO2；洗脫劑：二氯甲烷/甲醇，9:1）純化后，得到(2-羥甲基)-3-甲基吡啶，為淺棕色油狀物（2.86 g，兩步總收率59%）。(2-羥甲基)-3-甲基吡啶的1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 8.41（d，J = 4.9 Hz，1H），7.48（d，J = 7.5 Hz，1H），7.16（dd，J = 4.9和7.5 Hz，1H），4.69（s，2H），4.00（br，1H），2.22（s，3H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2005/95360, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59