436-59-9
436-59-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
二(三甲苯基)氟化硼
二(均三甲苯基)氟化硼
雙(2,4,6-三甲基苯基)-氟硼烷
uoroborane
fluorodiMesitylborane
Dimesitylfluoroborane
DIMESITYLBORON FLUORIDE
Dimesitylfluoroborane>
DiMesitylboron fluoride 90%
fluorobis(2,4,6-trimethylphenyl)-borane
Borane,fluorobis(2,4,6-triMethylphenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
576-83-0
109-63-7
436-59-9
以2-溴-1,3,5-三甲基苯和三氟化硼乙醚為原料合成二(三甲苯基)氟化硼的一般步驟：在氮氣保護(hù)下，向裝有回流冷凝器和氮氣入口的100 mL雙頸圓底燒瓶中加入1.07 g（44 mmol）鎂屑和7.96 g（40 mmol）2-溴-1,3,5-三甲基苯。在攪拌和冰浴冷卻下，緩慢加入14 mL無水四氫呋喃（THF）。加熱混合物以引發(fā)反應(yīng)，反應(yīng)開始放熱后，立即用冰浴控制反應(yīng)溫度。待放熱減緩后，再加入20 mL無水THF，并將混合物在回流條件下加熱3小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。在0℃下，通過注射器將制得的格氏試劑緩慢滴加到含有2.3 mL（18.4 mmol）三氟化硼乙醚（BF3·OEt2）的20 mL無水THF溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物升至室溫并攪拌過夜（12小時）。反應(yīng)結(jié)束后，蒸發(fā)去除溶劑，殘余物用80 mL己烷萃取。使用Schlenk過濾器過濾所得懸浮液，上清液在減壓下濃縮。粗產(chǎn)物通過真空升華（110℃/0.05 mmHg）純化，得到白色固體產(chǎn)物。產(chǎn)量：3.9 g（79%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 2.30（s, 6H）, 2.31（s, 6H）, 2.34（s, 6H）, 6.87（s, 4H）; 13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 21.3, 22.3, 128.5（CH）, 140.6, 142.4; 11B NMR（160 MHz, CDCl3）δ 53.2; 19F NMR（282 MHz, CDCl3）δ -14.62; HRMS（ESI）計算值C18H22BF [M-F]+ 249.1815，實測值：249.1815。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1525 - 1528
[2] Patent: CN108586441, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0200-0201
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 20, p. 4393 - 4401
[4] Organometallics, 2018, vol. 37, # 19, p. 3360 - 3367