433289-83-9
中文名稱
阿托伐他汀雜質A
英文名稱
Atorvastatin Related Compound A
CAS
433289-83-9
分子式
C33H35CaN2O5+
分子量
579.719
MOL 文件
433289-83-9.mol
更新日期
2025/07/16 14:18:24
433289-83-9 結構式
基本信息
中文別名
阿托伐他汀雜質A阿托伐他汀鈣雜質A
阿托伐他汀相關物質A
阿托伐他汀EP雜質A
阿托伐他汀雜質A(EP)
阿托伐他汀相關化合物A(USP)
阿托伐他汀相關物質A USP標準品
阿托伐他汀EP雜質ABCDEFGHJKL
去氟阿托伐他汀鈣 (阿托伐他汀鈣 2020藥典雜質I)"
[R-(3R*,5R*)]-Β,Δ-二羥基-5-(1-甲基乙基)-2,3-二苯基-4-[(苯胺基)羰基]-1H-吡咯-1-庚酸鈣鹽(2:1)
英文別名
USP Impurity AAtorvastatin calcium-1
Atorvastatin Impurity A
Atorvastatin EP IMpurity A
ATORVASTATIN DESFLUORO IMPURITY
Atorvastatin Related CoMpound A
Atorvastatin Calcium Impurity A
Desfluoro Atorvastatin SodiuM Salt
Atorvastatin USP Related Compound A
Desfluoro Atorvastatin Calcium Salt
所屬類別
分析化學：藥典標準品和雜質標準品物理化學性質
熔點150℃ (decomposition)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形態(tài)neat
穩(wěn)定性Hygroscopic
InChIKeyHBFCHKRJRYFUBH-QXFSHCJSNA-M
SMILESc1(-c2ccccc2)c(C(=O)Nc2ccccc2)c(C(C)C)[n](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)c1-c1ccccc1.[Ca+2] |&1:24,27,r|
常見問題列表
概述
阿托伐他汀鈣屬于羥甲基戊二酰輔酶(HMG-CoA)還原酶抑制劑，它主要通過抑制肝臟內HMG-CoA還原酶來降低血漿中膽固醇和血清脂蛋白的濃度。主要適應癥有原發(fā)性高膽固醇血癥、混合性高血脂癥以及家族性高膽固醇血癥。阿托伐他汀鈣作為全球暢銷的降血脂藥物，必須嚴格控制雜質的含量，去氟阿托伐他汀鈣為其主要雜質，為確保用藥安全，其制備過程中產生的雜質、去氟阿托伐他汀鈣等均可引起不良反應。 全合成得到去氟阿托伐他汀鈣,為阿托伐他汀產品質量分析及控制提供重要依據(jù)。制備
將[R,(R*,R*)]-2-(4-氟苯基)-β,α-二羥基-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-[(苯胺基)-羥基]-1H-吡咯-1-庚酸鈉鹽溶液轉入10L潔凈干燥的反應釜中，再向釜中加入3L甲醇，升溫至60℃-65℃，通過恒壓滴液漏斗緩慢滴加乙酸鈣溶液（乙酸鈣溶液為150g一水合乙酸鈣與700ml純化水和700ml甲醇混合配制而得）。滴加結束后，在60℃-65℃下保溫攪拌2小時。停止加熱，冷卻至5℃-10℃，保溫攪拌1小時。抽濾，得白色濾餅，即為阿托伐他汀鈣粗品。
將阿托伐他汀鈣縮合物用流動相溶解后，負載在色譜柱上，然后用流動相洗脫分離，分段收集洗脫液，將含有去氟阿托伐他汀鈣的洗脫液減壓濃縮至干，濃縮液加入乙酸乙酯溶解，用飽和檸檬酸洗滌，有機相減壓濃縮至干得到白色泡沫狀固體，純度為99.6％，經(jīng)過質樸檢測MS(ESI):[M+H]+:855，即為去氟阿托伐他汀鈣。