43192-34-3
中文名稱
4-溴-3-甲氧基苯甲醛
英文名稱
4-BROMO-3-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS
43192-34-3
分子式
C8H7BrO2
分子量
215.04
MOL 文件
43192-34-3.mol
更新日期
2025/07/21 10:09:59

基本信息
中文別名
溴-3-甲氧基苯甲醛3-甲氧基-4-溴苯甲醛
4-溴-3-甲氧基苯甲醛
英文別名
1351853-Methoxy-4-bromobenzaldehyde
4-BROMO-3-METHOXYBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 4-bromo-3-methoxy-
所屬類別
有機原料:醛類化合物物理化學性質(zhì)
熔點126-127℃ (dichloromethane )
沸點289.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
形態(tài)crystalline powder
顏色Faint yellow
InChIInChI=1S/C8H7BrO2/c1-11-8-4-6(5-10)2-3-7(8)9/h2-5H,1H3
InChIKeyHKLCOMKRVBQSHA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C(OC)=C1
制備方法
方法1

120315-65-3

43192-34-3
以3-甲氧基-4-溴苯腈為原料合成4-溴-3-甲氧基苯甲醛的一般步驟如下:在-78℃條件下,向4-溴-3-甲氧基芐腈(0.38g,1.8mmol)的甲苯(25mL)溶液中緩慢加入DIBAL-H(1.0M的THF溶液,3.6mmol)。維持-78℃反應溫度,攪拌30分鐘后,逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌5小時。反應完成后,加入甲醇(15mL)淬滅反應,繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后,加入10%硫酸水溶液(10mL)進行酸化處理,并用乙酸乙酯萃取。合并有機層,加入無水硫酸鎂干燥,過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:己烷/乙醚=4:1)純化,得到白色粉末狀的4-溴-3-甲氧基苯甲醛,收率為41%。
參考文獻:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 1, p. 233 - 249
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 37, p. 9564 - 9569
[3] Patent: KR2017/17173, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078