431888-57-2
431888-57-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-4-(甲氧基羰基)苯甲酸
2-Chloro-4-(Methoxycarbonyl)benzoic acid
1,4-Benzenedicarboxylic acid, 2-chloro-, 4-methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
18643-84-0
431888-57-2
以2-氯對(duì)苯二甲酸二甲酯為原料合成2-氯-4-(甲氧基羰基)苯甲酸的一般步驟：將2-氯對(duì)苯二甲酸二甲酯（2.5 g，11 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL）中，冷卻至-5℃。在攪拌下，緩慢滴加三溴化硼（1 M在二氯甲烷中，11 mL，11 mmol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中，待其升溫至室溫后，用固體碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至8。水相用乙酸乙酯（50 mL）洗滌，隨后用1 M鹽酸酸化，再用乙酸乙酯（160 mL）萃取。合并有機(jī)相，用鹽水（80 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（硅膠120 g，洗脫劑為二氯甲烷中0-10%的甲醇（含5%乙酸）溶液），得到2-氯-4-(甲氧基羰基)苯甲酸（1.5 g，收率62%），為白色固體。質(zhì)譜（電噴霧正離子模式）m/z 215 [M+H]+，（電噴霧負(fù)離子模式）m/z 213 [M-H]-；核磁共振氫譜（400 MHz，DMSO-d6）δ：13.79（1H，寬單峰），8.00-7.95（2H，多重峰），7.90-7.88（1H，多重峰），3.89（3H，單峰）。
參考文獻(xiàn)：
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