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4282-77-3

中文名稱 3-(N-卡唑)丙炔
英文名稱 3-(N-CARBAZOLYL)PROPYNE
CAS 4282-77-3
分子式 C15H11N
分子量 205.25
MOL 文件 4282-77-3.mol
更新日期 2025/04/08 08:41:38
4282-77-3 結(jié)構(gòu)式 4282-77-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-(N-卡唑)丙炔
9-(2-丙炔基)咔唑
9-丙基-2-炔基咔唑
9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑
英文別名
9-Prop-2-ynylcarbazole
3-(N-Carbazoly)Propyne
9-(2-Propynyl)carbazole
3-(N-CARBAZOLYL)PROPYNE
9-(Prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazole
9H-Carbazole,9-(2-propyn-1-yl)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點105~110℃
儲存條件2-8°C
InChIInChI=1S/C15H11N/c1-2-11-16-14-9-5-3-7-12(14)13-8-4-6-10-15(13)16/h1,3-10H,11H2
InChIKeyLIBFASXXGGLDFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC#C)C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2

常見問題列表

合成方法
咔唑

86-74-8

3-溴丙炔

106-96-7

3-(N-卡唑)丙炔

4282-77-3

以咔唑和3-溴丙炔為原料合成9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑的一般步驟:將咔唑(4.175 g,25 mmol)和金屬鈉(0.575 g,25 mmol)在二惡烷(20 mL)中的混合物置于惰性氣氛下回流,直至金屬鈉完全溶解。隨后,向反應(yīng)體系中緩慢加入3-溴丙炔(3.38 mL,39 mmol)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫并持續(xù)攪拌18小時。反應(yīng)終止后,加入適量水,并用二氯甲烷(CH2Cl2)進行萃取。合并有機相,用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過濾除去干燥劑。通過減壓蒸餾去除溶劑,所得粗產(chǎn)物經(jīng)柱色譜法(洗脫劑比例為10:1的己烷/乙酸乙酯)純化,最終得到目標化合物9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑,收率為76%。

參考文獻:

[1] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 24, p. 3482 - 3486

[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 180, p. 417 - 423

[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2004, vol. 40, # 11, p. 1427 - 1434

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 47, p. 12409 - 12413

[5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 47, p. 12635 - 12639,5

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