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419572-18-2

中文名稱 (1R,5S,6R)-6-(羥甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
英文名稱 exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methanol
CAS 419572-18-2
分子式 C11H19NO3
分子量 213.27
MOL 文件 419572-18-2.mol
更新日期 2024/02/18 17:13:48
419572-18-2 結(jié)構(gòu)式 419572-18-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
外-3-叔丁氧羰基-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲醇
EXO-6-(羥基甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
(1R,5S,6R)-6-(羥甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
(1R,5S,6R)-6-(羥基甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
英文別名
exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methano
exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-methanol
(1R,5S,6r)-rel-3-Boc-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
tert-Butyl (1S,5R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
(1R,5S,6r)-tert-Butyl 6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
tert-Butyl (1R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
rel-(1R,5S,6r)-tert-Butyl 6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid, 6-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (1α,5α,6α)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體

物理化學性質(zhì)

沸點308℃
密度1.157
閃點140℃
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.94±0.10(Predicted)
外觀Colorless to off-white Viscous Liquid
InChIInChI=1S/C11H19NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-4-7-8(5-12)9(7)6-13/h7-9,13H,4-6H2,1-3H3
InChIKeyJVIDPFGQYMFQDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(C1CO)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險等級IRRITANT

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

(1R,5S,6R)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲醇

134575-13-6

(1R,5S,6R)-6-(羥甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯

419572-18-2

以二碳酸二叔丁酯和外-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己-6-基甲醇為原料,合成rel-(1R,5S,6r)-6-(羥基甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯的一般步驟如下:將(1R,5S,6R)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-基甲醇(10g,88.4mmol)溶解于二惡烷與水的混合溶劑(體積比為3:2)中,隨后加入氫氧化鈉(4.2g,106mmol)和二碳酸二叔丁酯(28.9g,132.6mmol)。反應進行10小時后,向反應混合物中加入50mL水。用乙酸乙酯(每次150mL,共3次)萃取反應混合物。合并有機相,用飽和氯化鈉溶液(每次50mL,共2次)洗滌,再用無水硫酸鈉干燥,過濾。將濾液減壓濃縮,所得殘余物通過硅膠柱色譜法,使用洗脫系統(tǒng)C進行純化,得到目標產(chǎn)物(1R,5S,6R)-叔丁基6-(羥甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸酯(16.9g,收率89.9%),為淡黃色液體。

參考文獻:

[1] Patent: US2014/336207, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0306; 0307

[2] Patent: EP2796460, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0181

[3] Patent: US2002/94989, 2002, A1

[4] Patent: US2006/47114, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13

[5] Patent: US2006/229455, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9

(1R,5S,6R)-6-(羥甲基)-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW0241957218203外-3-叔丁氧羰基-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲醇419572-18-21G417元
2025/05/22XW0241957218202外-3-叔丁氧羰基-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲醇419572-18-2250MG138元
2025/05/22XW0241957218201外-3-叔丁氧羰基-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲醇419572-18-2100MG65元
"419572-18-2" 相關產(chǎn)品信息
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