418762-26-2
中文名稱
4-溴-2-氟-5-甲基苯胺
英文名稱
4-Bromo-2-fluoro-5-methylaniline
CAS
418762-26-2
分子式
C7H7BrFN
分子量
204.04
MOL 文件
418762-26-2.mol
更新日期
2025/07/22 13:41:12
418762-26-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-2-氟-5-甲基苯胺 英文別名
4-Bromo-2-fluoro-5-methylaniline4-BROMO-2-FLUORO-5-METHYLANILINE 97%
4-Bromo-2-fluoro-5-methyl-phenylamine
BenzenaMine,4-broMo-2-fluoro-5-Methyl-
所屬類別
有機(jī)原料：氨基化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)229.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.589±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.62±0.10(Predicted)
外觀Off-white to pink Solid
InChIInChI=1S/C7H7BrFN/c1-4-2-7(10)6(9)3-5(4)8/h2-3H,10H2,1H3
InChIKeyNBRIVALIHOZFTH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(C)=C(Br)C=C1F
制備方法
方法1
452-84-6
418762-26-2
以2-氟-5-甲基苯胺為起始原料合成4-溴-2-氟-5-甲基苯胺的一般步驟：將2-氟-5-甲基苯胺（6.75 g，54 mmol）和碳酸鈣（10 g，100 mmol）懸浮于二氯甲烷（1 L）和甲醇（400 mL）的混合溶劑中。在攪拌下，緩慢滴加三溴化芐基三甲基銨（22.3 g，57 mmol）的二氯甲烷（180 mL）和甲醇（70 mL）溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，觀察到溶液顏色變?yōu)闇\橙色至棕褐色。反應(yīng)完成后，過濾除去不溶物，濾液減壓濃縮以去除溶劑。將濃縮后的殘余物用水（100 mL）稀釋，并用乙醚（3×200 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，通過快速柱色譜法（洗脫劑比例：正己烷/乙醚 2:1 漸變至純乙醚）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-2-氟-5-甲基苯胺（9 g，產(chǎn)率69.5%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ 7.23（d, J = 10.8 Hz, 1H），6.74（d, J = 10.8 Hz, 1H），5.27（s, 2H），2.20（s, 3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/64931, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 193-194
[2] Patent: WO2016/60941, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47