4056-78-4
4056-78-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,3-環(huán)戊二甲酸
1,3-環(huán)戊二羧酸
環(huán)戊烷-1,3-二羧酸
環(huán)戊烷-2,3-二羧酸
1,3-環(huán)戊二羧酸 1G
1,3-Cyclopentanedicarboxylic acid
Cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
498-66-8
4056-78-4
在22 L三頸圓底燒瓶中裝配機械攪拌器、J-KEM溫度控制器及氮氣入口。依次加入降冰片烯（200 g，2.123 mol）、乙酸乙酯（1.95 L）和乙腈（1.95 L）。使用丙酮/干冰浴將反應混合物冷卻至5℃。分批加入三氯化釕（9.69 g，46.72 mmol），隨后在30分鐘內(nèi)緩慢滴加高碘酸鈉（1.816 kg，8.707 mol）的水（2.925 L）懸浮液。反應開始放熱，控制反應溫度在10℃至15℃之間。90分鐘后，反應混合物顯著增稠，攪拌困難，溫度迅速升至39℃（通過向冷卻浴中補充大量干冰以控制放熱）。將反應混合物冷卻至20℃，撤去冷卻浴，室溫下繼續(xù)攪拌過夜。反應混合物經(jīng)硅藻土墊過濾除去固體，濾液濃縮至固體析出。用己烷（2 L）研磨固體，過濾，并用己烷（2×500 mL）洗滌，得到環(huán)戊烷-1,3-二甲酸195 g（收率58%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）表征：δ 12.07（s，2H），2.66-2.73（m，2H），2.06-2.12（m，1H），1.85-1.89（m，1H），1.72-1.85（m，4H）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 18, p. 3201 - 3203
[2] Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, vol. 84, # 2, p. 236 - 242
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 23, p. 3123 - 3126
[4] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1705 - 1718
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 10, p. 3480 - 3491