40360-44-9
40360-44-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5,6-三氯-2-吡啶甲酸
2-羧酸-3,5,6-三氯吡啶
3,5,6-三氯-吡啶-2-羧酸
3,5,6-Trichloropicolinic acid
3,5,6-Trichloro-2-picolinicAci
3,5,6-Trichloro-2-picolinic Acid
3,5,6-Trichloro-2-pyridinyl Acetic Acid
3,5,6-Trichloro-2-pyridinecarboxylic Acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 3,5,6-trichloro-
3,5,6-Trichloropicolinic acid ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
32889-74-0
40360-44-9
以3,5,6-三氯-4-肼吡啶-2-羧酸為原料合成3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸的一般步驟：向裝有200mL沸水的反應(yīng)燒瓶中加入26.1g（0.1mol）3,5,6-三氯-4-肼吡啶-2-羧酸，4.1g（0.103mol）預(yù)先溶解在25mL水中的氫氧化鈉和3.47g（0.105mol）無水肼。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌30分鐘。隨后，在25分鐘內(nèi)緩慢加入另外4.1g（0.103mol）氫氧化鈉在25mL水中的溶液，繼續(xù)回流45分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入25mL 5N HCl。通過過濾回收沉淀的固體3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸一水合物，產(chǎn)量為22.9g（產(chǎn)率83%），熔點(diǎn)為166-168℃。 將22.9g（78mmol）3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸、115mL 2%氫氧化鈉溶液和150mL水混合形成澄清溶液。在30℃下，緩慢加入100mL 10-13%的次氯酸鈉溶液。觀察到氣體立即釋放，約3分鐘后停止。加入次氯酸鈉溶液5分鐘后，用濃鹽酸將反應(yīng)混合物酸化至pH約2。用150mL二氯甲烷萃取混合物，蒸餾除去二氯甲烷，得到3,5,6-三氯吡啶甲酸粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于1N NaOH中形成澄清溶液，冷卻至0℃，并在0℃攪拌下用5N HCl中和。過濾固體，用水洗滌，得到純度足夠的產(chǎn)物（15.5g，產(chǎn)率88%），總產(chǎn)率為68%，熔點(diǎn)為147-151℃。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）：δ14.31（brs，1H，OH，可與D2O交換），8.60（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/89263, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 111-112
[2] Patent: US3971799, 1976, A