40107-93-5
40107-93-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6,7-二氫吡咯[3,4-B]并吡啶-5-酮
6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5-酮
2-(Aminomethyl)nicotinic acid lactam
5H,6H,7H-Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
5,7-Dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
6,7-Dihydro-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine
5H-Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one, 6,7-dihydro-
6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![7-羥基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5-酮](/CAS/GIF/115012-09-4.gif)
115012-09-4
40107-93-5
以7-羥基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮為原料合成6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的一般步驟：向7-羥基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（0.32 g，2.13 mmol，1.0 equiv）的乙酸（8.6 mL）溶液中加入鋅粉（0.56 g，8.50 mmol，4.0 equiv）。將懸浮液加熱回流24小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾。濾液經(jīng)減壓濃縮，殘余物用二氯甲烷（CH2Cl2）溶解。向該溶液中加入無(wú)水氯化鈣（CaCl2），過(guò)濾除去不溶物。濾液再次減壓濃縮，殘余物通過(guò)柱色譜法純化，先使用乙酸乙酯（EtOAc）作為洗脫劑，隨后改用乙酸乙酯/甲醇（95:5, v/v）混合溶劑作為洗脫劑。收集目標(biāo)餾分，濃縮后用乙醇（EtOH）重結(jié)晶，得到6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（0.11 g，收率38%）為白色固體。熔點(diǎn)：206°C（分解）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (br s, 1H), 8.63 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 7.05 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.6/4.9 Hz, 1H), 4.3 (s, 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ 168.7, 164.9, 153.0, 131.9, 126.4, 123.6, 47.1; GC-MS m/z 134 (M)+; IR (KBr) 3352, 3199, 1707, 1607, 1411, 1138 cm?1。元素分析計(jì)算值（C7H6N2O）：C, 62.68; H, 4.51; N, 20.88。實(shí)測(cè)值：C, 62.73; H, 4.50; N, 20.50。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, vol. 60, # 11, p. 4178 - 4180
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 58 - 66,9
[3] Patent: CN105541833, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0155; 0156; 0157