40107-07-1
40107-07-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-CHLORO-6-IODOQUINOLINE
Quinoline, 4-chloro-6-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
342617-07-6
40107-07-1
以6-碘-4-羥基喹啉為原料合成4-氯-6-碘喹啉的一般步驟如下：在室溫下，將6-碘-4-羥基喹啉（100 g，369 mmol）懸浮于三氯氧磷（POCl3，340 mL，3.7 mol）中。反應(yīng)1小時后，將反應(yīng)混合物濃縮。將濃縮后的殘余物小心置于冰水浴中，并用飽和碳酸氫鈉溶液中和。過濾所得棕色懸浮液，用水（2×500 mL）洗滌固體，隨后在真空下干燥過夜，得到4-氯-6-碘喹啉，為棕色固體（103 g，收率92%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.88（d，J = 4.8 Hz，1H），8.54（d，J = 1.8 Hz，1H），8.15（dd，J = 8.8, 2.0 Hz，1H），7.88（d，J = 8.8 Hz，1H），7.82（d，J = 4.8 Hz，1H）；質(zhì)譜（MS）顯示m/z為289.9（[M + H]+）。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/41024, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 10; 16
[2] Patent: EP2566477, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0157; 0160
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4867 - 4880
[4] Patent: WO2005/63739, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 64
常見問題列表
4-氯-6-碘喹啉是一種醫(yī)藥中間體，可由3-碘苯胺和(乙氧基亞甲基)丙二酸二乙酯作為起始物料通過五步得到。有文獻報道4-氯-6-碘喹啉可用于制備可以選擇性地調(diào)節(jié)受體激酶例如KDR/VEGFR2激酶活性的化合物。