400827-64-7
400827-64-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
頭孢洛林酯姆核
頭孢洛林母核二鹽酸鹽
頭孢洛林母核(二鹽酸化物)
頭孢洛林母核(二鹽酸化物),頭孢洛林酯母核
7Β-氨基-3-[4-吡啶基-2-噻唑硫基]-3-頭孢烯-4-羧酸﹒二鹽酸化物(母核)
7Β-氨基-3-[4-(1-甲基-4-吡啶鎓)-2-噻唑硫基]-3-頭孢烯-4-羧酸﹒二鹽酸鹽
7Β-氨基-3-[4-(1-甲基-4-吡啶F)-2-噻唑硫基]-3-頭孢烯-4-羧酸Q二鹽酸化物
頭孢洛林母核/7Β-氨基-3-[4-BIDING基-2-噻唑硫基]-3-頭孢烯-4-羧酸二鹽酸化物
7Β-氨基-3-4-(1-甲基-4-吡啶基)-2-噻唑硫基-3-頭孢烯-4-羧酸﹒二鹽酸化物(母核)
Ceftaroline mainchain
o[4.2.0]oct-2-en-3-yL
Ceftaroline mother core (dihydrochloride)
4-(2-(((6R,7R)-7-Amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicycL
7 β - aMino - 3 - [4 - pyridyl - 2 - thiazole sulfur radical ] - 3 - cepheM
7β-amino-3-[4-pyridyl-2-thiazole-thio]-3-cephem-4-carboxylic acid dihydrochloride
7 β - aMino - 3 - [4 - pyridyl - 2 - thiazole sulfur radical ] - 3 - cepheM - 4 - carboxylic aci
eleven β- [4 - (n, N-dimethylamino) - phenyl] - 17 α- Hydroxy-19-norgestrol-4,9-diene-3,20-dione
7 β - aMino - 3 - [4 - pyridyl - 2 - thiazole sulfur radical ] - 3 - cepheM - 4 - carboxylic acid ·2HC
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
80-48-8
400827-68-1
400827-64-7
向玻璃圓底燒瓶中加入35g（51.7mmol）的5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸，8-氧代-7-[（2-苯基乙?；┌被鵠-3-[[4-（4-吡啶基）-2-噻唑基]硫代]-，（6R，7R）-二苯基甲酯和75mL二氯甲烷，控制反應(yīng)溫度為25℃。向該溶液中加入48g（258.5mmol）對甲苯磺酸甲酯，將混合物加熱至回流并維持回流狀態(tài)12小時，隨后冷卻至室溫。在另一搪玻璃反應(yīng)器中，加入32.3g（155.1mmol）五氯化磷和75mL二氯甲烷。將此懸浮液冷卻至-5℃至0℃，并在保持溫度于-5℃至0℃的條件下，逐滴加入12.3g（155.1mmol）吡啶，加畢后，在相同溫度下繼續(xù)攪拌15分鐘。將圓底燒瓶中的溶液小心加入已冷卻至-10℃至-5℃的搪玻璃反應(yīng)器中，同時保持溫度在-10℃至-5℃范圍內(nèi)；將所得混合物在相同溫度下攪拌2小時。隨后，在保持溫度于-5℃的條件下，緩慢加入105mL異丁醇，約30分鐘內(nèi)加完；將混合物加熱至28℃至30℃，并在此溫度下反應(yīng)3.5小時。反應(yīng)完成后，將混合物在真空下濃縮至原體積的1/3，用200mL丙酮稀釋，并在25℃至30℃下攪拌1小時。加入70mL 32%鹽酸，保持溫度在25℃至30℃，并將混合物攪拌過夜。過濾所得懸浮液，濾餅用丙酮（2×35mL）洗滌。將濕固體在40℃下真空干燥過夜，得到18.4g（38.4mmol）的4-[2-[[（6R，7R）-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-3-基]硫代]-4-噻唑基]-1-甲基吡啶鎓氯化物鹽酸鹽（1:1:1），為結(jié)晶固體，收率74.3%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/128580, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
常見問題列表
頭孢他洛林酯由日本武田制藥公司開發(fā),美國Forest Laboratories獲得市場授權(quán)。和其它頭孢菌素類抗生素一樣，頭孢洛林的化學(xué)結(jié)構(gòu)中，一個雙環(huán)與4個β-內(nèi)酰胺環(huán)結(jié)合組成一個頭孢烯環(huán)。頭孢洛林對MRSA的活性正是由于其1,3-硫氮雜茂環(huán)。
頭孢洛林是最新一代的頭孢菌素，臨床III期實驗顯示其對于MRSA具有強大的抗菌活性，對照實驗顯示在對于MRSA的治療中，頭孢洛林與萬古霉素和氨曲南合用的治療效果沒有顯著的差異。在對于小區(qū)獲得性肺炎的治療中，頭孢洛林也與頭孢曲松的治療效果相當(dāng)，也沒有顯示更多的副作用。
2010年10月，美國FDA批準了日本武田制藥研制的新型頭孢類注射用抗生素—頭孢洛林酯注射劑（Teflaro）上市，用于治療成人社區(qū)獲得性細菌性肺炎（CABP）和急性細菌性皮膚和皮膚結(jié)構(gòu)感染（ABSSSI），包括耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）。