1826-28-4

39930-11-5

以苯基-2-吡啶基酮肟為原料合成3-(2-吡啶基)苯胺的一般步驟如下：將苯基(2-吡啶基)酮肟(5.0g, 25.2mmol)溶于冰冷的乙酸(50mL)和乙醇(100mL)混合溶劑中。在攪拌下，分批加入鋅粉(50g)，每次加入2g。加畢，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時。反應(yīng)完成后，過濾除去未反應(yīng)的鋅粉，并用乙醇充分洗滌。合并濾液和洗滌液，減壓濃縮。向濃縮物中加入幾份10mL水，并通過蒸發(fā)去除乙酸。用KOH水溶液調(diào)節(jié)混合物的pH至約12，然后用二乙醚(3×50mL)萃取。合并有機(jī)相，用無水Na2SO4干燥，減壓蒸去溶劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-(2-吡啶基)苯胺，產(chǎn)量4.5g(產(chǎn)率96.8%)。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和元素分析確認(rèn)結(jié)構(gòu)。IR(KBr, cm-1): 3445(b), 3307(b), 3255(s), 3180(s), 3101(w), 1630(s), 1604(s), 1549(w), 1519(s), 1477(s), 1466(s), 1441(s), 1363(s), 1282(s), 1252(s), 1211(w), 1161(w), 1097(s), 1038(s), 766(s), 658(w), 640(w), 543(s)。1H NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.53(1H, d, J=4.8Hz), 7.56(1H, t, J=7.6Hz), 7.39(1H, d, J=8.0Hz), 7.30(1H, t, J=7.6Hz), 7.24(1H, t, J=6.4Hz), 7.19(1H, d, J=6.4Hz), 7.10(1H, t, J=6.2Hz), 5.21(1H, s), 2.75(2H, s, NH2)。13C NMR(100MHz, CDCl3): δ 158.6, 154.2, 149.6, 136.7, 131.0, 129.2, 128.7, 128.5, 123.1, 56.2。元素分析(C12H12N2)計(jì)算值: C, 78.23; H, 6.57; N, 15.21。實(shí)測值: C, 77.64; H, 5.98; N, 15.13%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 390, p. 154 - 162

[2] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 394, p. 210 - 219

[3] European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, # 12, p. 1791 - 1797

[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 9, p. 3566 - 3568