395082-55-0
中文名稱
2-氯-4-碘嘧啶
英文名稱
2-chloro-4-iodopyrimidine
CAS
395082-55-0
分子式
C4H2ClIN2
分子量
240.43
MOL 文件
395082-55-0.mol
更新日期
2025/01/02 16:56:33
395082-55-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)111.3-112.4 °C
沸點(diǎn)317.8±15.0 °C(Predicted)
密度2.187±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)-2.88±0.20(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H2ClIN2/c5-4-7-2-1-3(6)8-4/h1-2H
InChIKeyLOPQDJJEZFCJMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(I)=N1
制備方法
方法1
1722-12-9
395082-55-0
以2-氯嘧啶為原料合成2-氯-4-碘嘧啶的一般步驟：在0℃下，向攪拌的2,2,6,6-四甲基哌啶（0.50 mL，3.0 mmol）的四氫呋喃（THF，6 mL）溶液中依次加入正丁基鋰（約1.6 M己烷溶液，3.0 mmol）。5分鐘后，加入ZnCl2·TMEDA（0.26 g，1.0 mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌15分鐘，隨后加入2-氯嘧啶（0.11 g，1.0 mmol）。在該溫度下反應(yīng)2小時后，加入碘（I2，0.76 g，3.0 mmol）的THF（10 mL）溶液。將混合物攪拌過夜，反應(yīng)完成后加入飽和硫代硫酸鈉（Na2S2O3，10 mL）溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（AcOEt，3×20 mL）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：庚烷/乙酸乙酯，95/5）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-4-碘嘧啶（4a），收率為18％，為米色粉末。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 6, p. 1468 - 1477
[2] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2811 - 2816