393553-55-4
中文名稱
4-溴-6-甲氧基吲哚
英文名稱
4-BROMO-6-METHOXYINDOLE
CAS
393553-55-4
分子式
C9H8BrNO
分子量
226.07
MOL 文件
393553-55-4.mol
更新日期
2025/07/24 14:27:16
393553-55-4 結(jié)構式
基本信息
中文別名
4-溴-6-甲氧基吲哚4-溴-6-甲氧基-1H-吲哚
英文別名
4-BROMO-6-METHOXYINDOLE4-BROMO-6-METHYLOXY INDOLE
4-bromo-6-methoxy-1H-indole
4-broMo-6-Methyloxyl indole
1H-Indole, 4-broMo-6-Methoxy-
物理化學性質(zhì)
沸點346.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)16.29±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H8BrNO/c1-12-6-4-8(10)7-2-3-11-9(7)5-6/h2-5,11H,1H3
InChIKeyCZJYKEPYJHPVOD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC(OC)=C2)C=C1
制備方法
方法1
1431711-54-4
393553-55-4
以化合物（CAS: 1431711-54-4）為原料合成4-溴-6-甲氧基-1H-吲哚的一般步驟：（b）將N-（3-溴-5-甲氧基苯基）-N-羥基乙酰胺（360 mg，1.384 mmol）溶于乙酸乙烯酯（1.92 mL），隨后加入Li2PdCl4（18.2 mg，69 μmol）。將反應混合物在60°C下攪拌3小時。反應完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和鹽水稀釋反應混合物，分離有機層，減壓濃縮得到固體。將該固體溶于甲醇（20 mL）中，加入1N NaOH水溶液（2.61 mL，2.61 mmol），室溫下攪拌2小時。反應混合物用2N HCl水溶液（1.3 mL，2.6 mmol）淬滅，隨后加入碳酸鈉（500 mg）。加入乙酸乙酯（50 mL）后，分離有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾并濃縮。殘余物通過柱色譜法（20 g硅膠，乙酸乙酯/庚烷，梯度從0/100至1/4）純化，得到標題化合物，為液體（145 mg，46%收率，兩步）。1H-NMR（600 MHz；DMSO-d6）：δ 11.26（brs，1H），7.31（dd，1H），6.93（d，1H），6.90（d，1H），6.29（dd，1H），3.78（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/61305, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46