388116-27-6

基本信息
4-吲哚硼酸頻哪醇酯
4-吲哚硼酸頻那醇酯
吲哚-4-硼酸頻吶醇酯
吲哚-4-硼酸片吶醇酯
吲哚-4-硼酸頻哪醇酯
吲哚-4-硼酸頻那醇酯
吲哚-4-硼酸頻哪酯, 97+%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
Indole-4-boronicacid,pinacolester
Indole-4-boronic acid picol ester
1H-indol-4-ylboronic acid pinacol
1H-Indole-4-boronic acid, pinacol ester
5-(4 4 5 5-TETRAMETHYL-1 3 2-DIOXABOROL&
Indole-4-boronic acid pinacol ester, 97+%
REF DUPL: Indole-4-boronic acid pinacol ester
4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表

52488-36-5

73183-34-3

388116-27-6
以4-溴吲哚和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成4-吲哚硼酸頻那醇酯的一般步驟如下: (a)4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚的制備。在氬氣保護下,向50mL圓底燒瓶中加入4-溴吲哚(1.00g,5.10mmol)、雙(頻哪醇合)二硼(1.68g,6.63mmol)、醋酸鉀(1.44g,15.3mmol)和二氯二(二苯基膦)二氯化鈀(II)二氯甲烷復合物(206mg,0.26mmol)。隨后加入無水二甲基亞砜(16mL),將反應混合物在90℃下攪拌加熱4小時。反應完成后,冷卻至室溫,通過硅膠短柱過濾,濾餅用叔丁基甲基醚(2×50mL)洗滌。合并濾液,用飽和食鹽水(3×50mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法(乙酸乙酯/庚烷,1:4)純化,得到4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚,為白色固體(1.24g,收率定量)。
參考文獻:
[1] Patent: US2008/280891, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276