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388116-27-6

中文名稱 4-吲哚硼酸頻那醇酯
英文名稱 Indole-4-boronic acid pinacol ester
CAS 388116-27-6
分子式 C14H18BNO2
分子量 243.11
MOL 文件 388116-27-6.mol
更新日期 2025/07/21 08:53:01
388116-27-6 結(jié)構(gòu)式 388116-27-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
吲哚-4-硼酸頻哪酯
4-吲哚硼酸頻哪醇酯
4-吲哚硼酸頻那醇酯
吲哚-4-硼酸頻吶醇酯
吲哚-4-硼酸片吶醇酯
吲哚-4-硼酸頻哪醇酯
吲哚-4-硼酸頻那醇酯
吲哚-4-硼酸頻哪酯, 97+%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
英文別名
Indole-4-boronic acid pin...
Indole-4-boronicacid,pinacolester
Indole-4-boronic acid picol ester
1H-indol-4-ylboronic acid pinacol
1H-Indole-4-boronic acid, pinacol ester
5-(4 4 5 5-TETRAMETHYL-1 3 2-DIOXABOROL&
Indole-4-boronic acid pinacol ester, 97+%
REF DUPL: Indole-4-boronic acid pinacol ester
4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
所屬類別
化學試劑:硼酸

物理化學性質(zhì)

熔點120-125 °C(lit.)
沸點396.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)16.83±0.30(Predicted)
形態(tài)solid
InChIInChI=1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)11-6-5-7-12-10(11)8-9-16-12/h5-9,16H,1-4H3
InChIKeyQDCIXBBEUHMLDN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=C2)C=C1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-36
安全說明26-36
WGK Germany3
海關(guān)編碼2933299090

常見問題列表

合成方法
4-溴吲哚

52488-36-5

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

4-吲哚硼酸頻那醇酯

388116-27-6

以4-溴吲哚和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成4-吲哚硼酸頻那醇酯的一般步驟如下: (a)4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚的制備。在氬氣保護下,向50mL圓底燒瓶中加入4-溴吲哚(1.00g,5.10mmol)、雙(頻哪醇合)二硼(1.68g,6.63mmol)、醋酸鉀(1.44g,15.3mmol)和二氯二(二苯基膦)二氯化鈀(II)二氯甲烷復合物(206mg,0.26mmol)。隨后加入無水二甲基亞砜(16mL),將反應混合物在90℃下攪拌加熱4小時。反應完成后,冷卻至室溫,通過硅膠短柱過濾,濾餅用叔丁基甲基醚(2×50mL)洗滌。合并濾液,用飽和食鹽水(3×50mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法(乙酸乙酯/庚烷,1:4)純化,得到4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚,為白色固體(1.24g,收率定量)。

參考文獻:

[1] Patent: US2008/280891, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82

[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500

[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276

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