38739-13-8

基本信息
3-溴-L-酪氨酸-13C6
(S)-2-氨基-3-(3-溴-4-羥基苯基)丙酸
L-3-Bromotyrosine
3-Bromo-L-tyrosine
L-Tyrosine, 3-bromo-
(S)-2-amino-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

60-18-4

38739-13-8
以L-酪氨酸為原料合成(S)-2-氨基-3-(3-溴-4-羥基苯基)丙酸的一般步驟如下:將D-或L-酪氨酸(1.0g)與N-溴代琥珀酰亞胺(NBS,1.5g,8.3mmol)在無水THF(15mL)中反應(yīng)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,將溶液在減壓下濃縮,并通過硅膠快速柱層析純化,得到D-或L-3-溴酪氨酸(100mg)。產(chǎn)物經(jīng)電噴霧質(zhì)譜(正離子模式)分析,顯示m/z 260/262(1:1)。1H NMR(500MHz,CD3OD)數(shù)據(jù)如下:δH 7.46(s,H-2);7.13(d,J = 8.2 Hz,H-6);6.91(d,J = 8.2 Hz,H-5);3.97(m,H-8);3.22(dd,J = 4.6, 14.6 Hz,H-7a);3.03(dd,J = 7.8, 14.6 Hz,H-7b)。
參考文獻(xiàn):
[1] Amino Acids, 2013, vol. 44, # 2, p. 529 - 532
[2] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1925, vol. 144, p. 250
[3] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1925, vol. 144, p. 250
[4] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1925, vol. 144, p. 250
[5] Patent: US2007/259883, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8