38584-37-1

基本信息
1-羥基-3-金剛烷甲醇
3-羥甲基-1-金剛烷甲醇
3-(羥甲基)-1-金剛烷醇
1-羥基-3-(羥甲基)金剛烷
3-羥基三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷-1-甲醇
1-Hydroxy-3-adamantylmethanol
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol
3-Hydroxy-1-Adamantanemethanol
3-Hydroxy-1-adamantanemethanol 98%
3-Hydroxy-1-hydroxyMethyladMantane
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantanol>
3-hydroxy-1-hydroxyMethyladaMantane
3-(HYDROXYMETHYL)-1-ADAMANTANOL, 97%
1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)adamantane
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
3-羥基-1-金剛烷甲醇可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入金剛烷基團(tuán),在有機(jī)合成方法學(xué)中主要用于大位阻有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

770-71-8

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42711-75-1
以1-金剛烷甲醇為原料合成3-羥基-1-金剛烷甲醇和3-羥基金剛烷的一般步驟:在劇烈攪拌下,于5-10分鐘內(nèi)分批加入金剛烷-1-基甲醇(1a-1d)至15-20℃的發(fā)煙硝酸中。將所得溶液在20℃下劇烈攪拌1小時(shí)后,倒入500g碎冰中。用丁-1-醇(6mL)萃取產(chǎn)物,分離有機(jī)層,加入20mL水合肼,并將混合物回流3小時(shí)。冷卻后,用10mL丁-1-醇稀釋混合物,依次用水(2×20mL)、5%氫氧化鉀水溶液(3×15mL)和水(2×10mL)洗滌。干燥有機(jī)相后減壓蒸發(fā),殘余物從甲苯中重結(jié)晶。堿性洗滌液用HCl水溶液酸化,濾出沉淀的3-羥基金剛烷-1-羧酸(5a-5d)。由2g(0.012mol)1a和20mL發(fā)煙硝酸合成(3-羥基金剛烷-1-基)甲醇(4a),產(chǎn)量1.6克(75%),熔點(diǎn)140-142℃;文獻(xiàn)值[50]:熔點(diǎn)139-141℃。3-羥基金剛烷-1-羧酸(5a)產(chǎn)量0.18g(8%),熔點(diǎn)203-205℃;文獻(xiàn)值[64]:熔點(diǎn)202-203℃。
參考文獻(xiàn):
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, # 9, p. 1294 - 1300
[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol. 54, # 9, p. 1283 - 1289,8