3850-40-6
中文名稱
BOC-DL-絲氨酸
英文名稱
Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI)
CAS
3850-40-6
分子式
C8H15NO5
分子量
205.21
MOL 文件
3850-40-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
3850-40-6 結構式
基本信息
中文別名
(叔丁氧羰基)絲氨酸BOC-DL-絲氨酸
N-[叔丁氧羰基]-DL-絲氨酸
2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羥基丙酸
英文別名
Boc-DL-serine(tert-Butoxycarbonyl)serine
(Tert-Butoxy)Carbonyl DL-Ser-OH
Serine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-
Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI)
3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
物理化學性質(zhì)
沸點385.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.62±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
312-84-5
24424-99-5
3262-72-4
將氫氧化鈉（8.4 g，0.110 mol）溶于水（53 mL）中，室溫下攪拌至完全溶解，隨后冷卻至5-10℃。在溫度維持在≤10℃的條件下，緩慢加入D-絲氨酸（10.5 g，0.100 mol）和二碳酸二叔丁酯（26.2 g，0.120 mol）。將反應混合物逐漸加熱至30-35℃，并在此溫度下攪拌反應20小時。反應完成后，得到BOC-L-絲氨酸的水溶液（產(chǎn)率按100％計，HPLC純度99.1％，手性純度99.4％）。該水溶液無需進一步純化，可直接用于后續(xù)合成步驟。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 18, p. 8402 - 8403
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 7, p. 2351 - 2364
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 1, p. 34 - 40
[4] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0095; 0096
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1114 - 1120