38446-95-6
38446-95-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氧代環(huán)己甲酸叔丁酯
4-氧環(huán)已烷甲酸叔丁酯
4-氧代環(huán)已烷羧酸叔丁酯
4-氧代環(huán)己烷羧酸叔丁酯
叔丁基4-氧代環(huán)己烷羧酸
叔丁基4 -氧代環(huán)已烷羧酸
4-Boc-cyclohexanone
Cyclohexanecarboxylic acid, 4-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
874-61-3
75-65-0
38446-95-6
以4-環(huán)己酮羧酸和叔丁醇為原料合成4-氧代環(huán)己烷羧酸叔丁酯的一般步驟：向中間體7（4-環(huán)己酮羧酸，5.0g，35mmol）在吡啶（19mL）和叔丁醇（27mL）中的冰冷溶液中逐滴加入三氯氧磷（POCl3，4.7mL，50.6mmol）。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并持續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將粗反應(yīng)混合物小心倒入冰水中，并用乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到中間體8（4-氧代環(huán)己烷羧酸叔丁酯，4.0g，收率58%），該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 2.66（tt，J = 9.6, 3.9Hz，1H），2.48（dt，J = 14.8, 5.4Hz，2H），2.36（m，2H），2.18（ddd，J = 14.1, 8.7, 4.4Hz，2H），2.01（dtd，J = 14.4, 9.5, 4.8Hz，2H），1.48（s，9H）。LC/MS分析顯示：m/z計(jì)算值198.3，實(shí)測值199.1（M + 1）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 18, # 3, p. 407 - 410
[2] Patent: WO2017/17609, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00215
[3] Patent: WO2017/51355, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00217
[4] Patent: WO2013/163279, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00382