38398-32-2
中文名稱
加奈索酮
英文名稱
GANAXOLONE
CAS
38398-32-2
分子式
C22H36O2
分子量
332.52
MOL 文件
38398-32-2.mol
更新日期
2025/07/14 18:56:35
38398-32-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
加奈縮酮加奈索酮
(3Α,5Α)-3-羥基-3-甲基孕甾-20-酮
英文別名
3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnan-20-one(3α,5α)-3-Hydroxy-3-methyl-pregnan-20-one
1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)190-192°
比旋光度D +103°
沸點(diǎn)434.8±18.0 °C(Predicted)
密度1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: ~4.2 mg/mL
溶解度二甲基亞砜：~4.2 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)15.18±0.70(Predicted)
形態(tài)solid
顏色white
常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用機(jī)理
加奈索酮通過(guò)正向調(diào)節(jié)GABAA受體來(lái)發(fā)揮作用，GABAA受體是中樞神經(jīng)系統(tǒng)中主要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)受體。這種調(diào)節(jié)作用有助于減少與CDD相關(guān)的癲癇發(fā)作的頻率和嚴(yán)重程度。用途
加奈索酮（商品名為Ztalmy）是一種首創(chuàng)的神經(jīng)活性類固醇，作為γ-氨基丁酸（GABA）A受體的正向調(diào)節(jié)劑，用于治療與環(huán)依賴性激酶樣5（CDKL5）缺乏癥（CDD）相關(guān)的癲癇發(fā)作。制備方法
該合成從保護(hù)天然類固醇孕甾醇酮10.1中的酮官能團(tuán)開(kāi)始。使用酸催化，與甲苯中沸騰的乙二醇反應(yīng)形成縮醛10.2，產(chǎn)率為88%。10.2氧化形成酮10.3的方法有多種方法，如Swern、Dess-Martin和TPAP條件。圖3.1描述的氧化過(guò)程展示了使用次氯酸鈣和TEMPO形成酮10.3。接下來(lái)，通過(guò)在氯化鋰和氯化鐵存在下加入MeMgBr完成了甲基化，得到叔醇10.4。最后，通過(guò)在二氯甲烷和丙酮中用碘處理，除去縮醛保護(hù)基，得到加奈索酮10，最后兩步的收率為98%。