38191-34-3

基本信息
2-氨基-5-溴苯酚 10G
2-AMINO-5-BROMOPHENOL
4-Bromo-2-hydroxyaniline
4-Bromo-2-hydroxylaniline
2-Amino-5-bromophenol 99%
4-Bromo-2-hydroxylbenzenamine
物理化學性質
制備方法

27684-84-0

38191-34-3
以5-溴-2-硝基苯酚為原料合成2-氨基-5-溴苯酚的一般步驟:將5-溴-2-硝基苯酚(0.292克,1.34毫摩爾)溶于0.5%氫氧化鈉水溶液(30毫升)中,攪拌至完全溶解。向反應體系中加入亞硫酸氫鈉(2.00克,85%純度,9.76毫摩爾),室溫下攪拌反應15分鐘。反應完成后,用稀鹽酸緩慢酸化反應混合物至pH值為5。隨后,用二乙醚(40毫升)分三次萃取反應混合物,合并有機相,并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機相,得到粗品2-氨基-5-溴苯酚(0.533克,熔點99.5-100.5℃)。粗品通過乙醚/己烷混合溶劑重結晶,得到純品2-氨基-5-溴苯酚(0.151克,0.80毫摩爾,收率60%;熔點125-127℃(分解),文獻報道熔點為149.5-150.5℃(Boyland, E等,1954))。產物結構經1H NMR(CD3CN,500MHz)和IR(KBr)確認:1H NMR δ7.08(bs,1H),6.82(d,1H,J=2Hz),6.78(dd,1H,J=8.2Hz),6.56(d,1H,J=8Hz),4.03(bs,2H);IR 3496(寬),3377,3298,1598,1502,1431,1269,1210,916,877 cm-1。
參考文獻:
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[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 33, p. 9076 - 9082
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[4] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 7, p. 1375 - 1380
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 16, p. 4960 - 4971