38186-86-6
中文名稱
5-氟-6-氯煙酸
英文名稱
6-Chloro-5-fluoro-nicotinic acid
CAS
38186-86-6
分子式
C6H3ClFNO2
分子量
175.54
MOL 文件
38186-86-6.mol
更新日期
2025/06/20 14:03:52
38186-86-6 結構式
基本信息
中文別名
5-氟-6-氯煙酸6-氯-5-氟煙酸
英文別名
5-fluoro-6-chloronicotinic acid6-Chloro-5-fluoro-nicotinic acid
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid
2-Chloro-3-fluoropyridine-5-carboxylic acid
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboyxlic acid
3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID, 6-CHLORO-5-FLUORO-
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid, 5-Carboxy-2-chloro-3-fluoropyridine
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid, 3-Carboxy-6-chloro-5-fluoropyridine
所屬類別
有機原料：烴類鹵化物物理化學性質
沸點314.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.90±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Off-white
InChIInChI=1S/C6H3ClFNO2/c7-5-4(8)1-3(2-9-5)6(10)11/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyYICIHICLGVXCGP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(F)C=C1C(O)=O
制備方法
方法1
34552-15-3
38186-86-6
以2-氯-3-氟-5-甲基吡啶（512 mg，3.5 mmol）為起始原料，將其溶解于吡啶（2.5 mL）和水（2.5 mL）的混合溶劑中。向該溶液中分批加入高錳酸鉀（1.1 g，6.9 mmol），首次加入后，將反應混合物加熱至100℃并攪拌1小時。隨后，在2小時內分兩次追加高錳酸鉀（總量為3.3 g，20.7 mmol）。反應過程中，若冷凝器中有固體積聚，可用水和吡啶進行洗滌。繼續(xù)在100℃下攪拌1小時后，將反應混合物冷卻至室溫。用飽和Na2S2O3水溶液淬滅反應，并攪拌30分鐘。過濾反應混合物，濾液用1.5 M HCl酸化至pH 2。用EtOAc（3×）萃取水相，合并有機相后用鹽水（1×）洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾并減壓濃縮。殘余物通過硅膠快速色譜法純化，采用90%至70%的石油醚-EtOAc梯度洗脫，得到5-氟-6-氯煙酸，為白色固體（300 mg，產率49%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2018/154118, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 106; 107
[2] Patent: WO2010/132016, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91