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380894-77-9

中文名稱 沃拉帕沙
英文名稱 Phosphonic acid, [[5-(3-fluorophenyl)-2-pyridinyl]Methyl]-, diethyl ester
CAS 380894-77-9
分子式 C16H19FNO3P
分子量 323.3
MOL 文件 380894-77-9.mol
更新日期 2025/07/17 14:04:17
380894-77-9 結(jié)構(gòu)式 380894-77-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
沃拉帕沙側(cè)鏈
沃拉帕沙雜質(zhì)C
沃拉帕沙雜質(zhì)B
沃拉帕沙中間體20
((5-(3-氟苯基)吡啶-2-基)甲基)膦酸二乙酯
[[5-(3-氟苯基)-2-吡啶基]甲基]膦酸二乙酯
((5-(3-氟苯基)吡啶-2-基)甲基)磷酸二乙酯
沃拉帕沙側(cè)鏈 [[5-(3-氟苯基)-2-吡啶基]甲基]膦酸二乙酯
沃拉帕沙中間體 ((5-(3-氟苯基)吡啶-2-基)甲基)磷酸二乙酯
((5-(3-氟苯基)吡啶-2-基)甲基)磷酸二乙酯(沃拉帕沙中間體)
英文別名
CB72711592
Vorapaxar-2
L-PROLINE-(4-4H(N))
Vorapaxar Impurity 2
Vorapaxar Impurity B
Vorapaxar Impurity C
vorapaxar intermediate 2
Vorapaxar Sulfate Impurity B
[[5-(3-Fluorophenyl-2-Pyridinyl]Methyl]-
2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(3-fluorophenyl)pyridine

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)445.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.44±0.23(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H411-H302

常見問題列表

合成方法
(5-溴吡啶-2-基)甲基磷酸二乙酯

380893-73-2

3-氟苯基硼酸

768-35-4

沃拉帕沙

380894-77-9

例1; [5-(3-氟苯基)-吡啶-2-基甲基]-膦酸二乙酯的制備;向反應(yīng)容器中加入(5-溴吡啶-2-基)甲基磷酸二乙酯(100g,0.29mol)、5% Pd/C 50%濕(5.0g)、3-氟苯基硼酸(61g; 0.44mol)和碳酸鈉(100克; 0.94摩爾)。加入600ml乙酸異丁酯并攪拌混合物。加入400ml水,將攪拌的混合物加熱至70-80℃至少3小時(shí),此時(shí)HPLC分析表明反應(yīng)完全。完成后,將反應(yīng)混合物冷卻至25℃并過濾以除去Pd/C催化劑。用200ml乙酸異丁酯(與濾液/批料合并)和100ml水(廢液)洗滌催化劑濾餅。使用25%的氫氧化鈉溶液將批次調(diào)節(jié)至pH 11-13。在該過程中,將反應(yīng)混合物保持在20℃至30℃的溫度。分離有機(jī)層并在攪拌下用500ml水洗滌。使用25%的氫氧化鈉溶液將批料的pH調(diào)節(jié)至pH11至pH13。在整個(gè)過程中,溫度保持在約20℃至約30℃的值。洗滌后,分離各層,用300ml的2%氯化鈉溶液洗滌有機(jī)層,攪拌10-15分鐘。分離各層,并將有機(jī)層的HPLC分析表明雜質(zhì)降低至所需水平。將Darco(10g)加入有機(jī)層中。將所得漿液攪拌1小時(shí),然后過濾除去脫色劑。將濾餅用200ml乙酸異丁酯(與濾液/批料合并)洗滌,并將該批料在40℃至50℃下減壓濃縮至約200ml,然后冷卻至0℃至50℃的溫度。在2.5-3小時(shí)內(nèi)將庚烷(1000ml)加入冷濃縮物中,保持溫度在約15℃至25℃。將混合物冷卻至15℃至25℃。在3小時(shí)內(nèi)從-15℃至-5℃并在相同溫度下攪拌1小時(shí)。過濾結(jié)晶固體,用200ml庚烷洗滌,并在約25℃至35℃的溫度下真空干燥過夜,得到70.37g(75%)。熔點(diǎn)61-63℃.1H NMR(CDCl3)δ1.3(t, J=7.05Hz, 6H), 3.47(d, J=22.02Hz, 2H), 4.12(q, J=7.08Hz, 4H), 7.10(ddd, J=8.42,2.55,0.88, Hz, 1H), 7.28(ddd, J=9.85,2.36,1.80Hz, 1H), 7.36(dt, J=7.86,1.27, Hz, 1H), 7.46(m, 1H), 7.83(ddd, J=8.1,2.2,0.32Hz, 1H), 8.76(d, J=2.38,1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2008/4449, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13

"380894-77-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
899809-61-1 900161-13-9 618385-10-7 705260-08-8