376592-58-4
中文名稱
5'-氯-3'-硝基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸
英文名稱
5-Chloro-2-hydroxy-3-nitro-(1,1-biphenyl)-3-carboxylic acid
CAS
376592-58-4
分子式
C13H8ClNO5
分子量
293.66
MOL 文件
376592-58-4.mol
更新日期
2025/08/01 14:08:56
376592-58-4 結構式
基本信息
中文別名
艾曲波帕雜質15ELTROMBOPAG雜質5
5'-氯-2'-羥基-3'-硝基聯(lián)苯-3-羧酸
5-氯-2-羥基-3-硝基-(1,1-聯(lián)苯)-3-羧酸
5'-氯-3'-硝基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸
5'-氯-3'-硝基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸 艾曲波帕中間體
5'-氯-3'-硝基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸 艾曲波帕中間體 1KG
英文別名
Eltrombopag int1Eltrombopag Impurity 39
Eltrombopag Impurity 15
3-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)benzoicaci
3-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)benzoic acid
5'-Chloro-2'-hydroxy-3'-nitrobiphenyl-3-carboxylic acid
5-Chloro-2-hydroxy-3-nitro-(1,1-biphenyl)-3-carboxylic acid
5'-Chloro-2'-hydoxy-3'-nitro-(1,1'-biphenyl)-3-Carboxylic acid
[1,1'-Biphenyl]-3-carboxylic acid, 5'-chloro-2'-hydroxy-3'-nitro
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
沸點467.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.89±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C13H8ClNO5/c14-9-5-10(12(16)11(6-9)15(19)20)7-2-1-3-8(4-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18)
InChIKeyPGNTVCRTPYDGRN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1
制備方法
方法1
376592-57-3
376592-58-4
以5'-氯-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-羧酸（化合物2a，2.31g，9.3mmol）為原料，將其懸浮于50％硫酸（15mL）和乙酸（120mL）的混合溶液中。隨后，向該懸浮液中緩慢加入硝酸鈉（NaNO3，1.70g，20mmol）溶于25％硫酸（6.5mL）的溶液。反應混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后，將混合物用水（150mL）稀釋，促使產物沉淀析出。通過過濾收集沉淀，用水洗滌并干燥，得到目標產物5'-氯-2'-羥基-3'-硝基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-羧酸（化合物2b），為黃綠色固體（2.53g，收率92％，純度97％，HPLC方法B）。產物結構經1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.58（t，J = 7.7Hz，1H），7.75-7.78（m，2H），7.97（td，J1 = 1.4，J2 = 7.7Hz，1H），8.05（d，J = 2.7Hz，1H），8.09（t，J = 1.5Hz，1H），10.73（s，1H），12.98（s，1H）ppm；13C-NMR（150MHz，DMSO-d6）δ：123.75,124.23,129.22,129.48,130.75,131.28,134.21,134.24,135.91,136.48,137.80,149.17,167.50ppm；質譜（MS）m/z [M-H]?：292.0確認。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/49605, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0052