372198-69-1
中文名稱
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯
英文名稱
IMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-, ethyl ester
CAS
372198-69-1
分子式
C10H9BrN2O2
分子量
269.09
MOL 文件
372198-69-1.mol
更新日期
2025/06/10 14:47:14
372198-69-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲酸乙酯6-溴咪唑[1,2-A]并吡啶-3-甲酸乙酯
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯
英文別名
ethyl 6-broMoH-iMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate6-bromoImidazo[1,2-a]pyridine-3-Carbocylic acid ethyl ester
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
Midazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-, ethyl ester
IMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.60
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.29±0.50(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H9BrN2O2/c1-2-15-10(14)8-5-12-9-4-3-7(11)6-13(8)9/h3-6H,2H2,1H3
InChIKeyVMTDOHAWLUJHAI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=NC=C(C(OCC)=O)N1C=C(Br)C=C2
制備方法
方法1
1072-97-5
1004550-24-6
372198-69-1
以2-氨基-5-溴吡啶和2-氯-3-氧代丙酸乙酯鉀鹽為原料合成6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯的一般步驟：在密封管中，將2-氨基-5-溴吡啶（5.92g，34.2mmol）和2-氯-3-氧代丙酸乙酯鉀鹽（20.0g，106.0mmol）加入含有濃硫酸（2.7mL）的乙醇（140mL）溶液中。用氮?dú)獯祾叻磻?yīng)容器后密封，并在90℃下加熱反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將所得漿液冷卻至室溫，過濾并減壓濃縮。將殘余物用乙酸乙酯稀釋，依次用1N氫氧化鈉溶液和鹽水洗滌。合并的水層用95:5的乙酸乙酯/甲醇混合溶劑反萃取。合并有機(jī)萃取物，用無水硫酸鈉干燥，并加入活性炭脫色后通過硅藻土墊過濾。濾液減壓濃縮，殘余物用1:1的乙酸乙酯/己烷混合溶劑（100mL）重結(jié)晶，得到5.09g（產(chǎn)率55%）目標(biāo)產(chǎn)物6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯，為灰白色固體。質(zhì)譜（電噴霧離子化）顯示m/e 271.2 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/14219, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 41-42