364077-84-9
364077-84-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯
(R)-N-BOC-4-氧代四氫吡咯-2-甲酸
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸
Boc-4-Oxo-D-Proline
N-BOC-4-OXO-D-PROLINE
(2R)-N-Boc-4-oxo-proline
(2R)-N-Boc-4-oxo-D-proline
N-Boc-4-oxo-D-proline Methyl ester
(R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
(R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
(2R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
(R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER USP/EP/BP
物理化學性質(zhì)
制備方法
135042-12-5
364077-84-9
步驟1：制備（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（29a）。在0℃下，將（2R，4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羥基吡咯烷-2-羧酸（14b）（51g，221mmol）溶于二氯甲烷（2023mL）中，加入三氯異氰尿酸（51.3g，221mmol）和TEMPO（1.723g，11.03mmol）。保持0℃攪拌30分鐘，然后緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用水（100mL）稀釋反應(yīng)混合物，繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，通過減壓蒸餾除去二氯甲烷。將殘余物用乙酸乙酯（200mL）稀釋，通過硅藻土塞過濾。濾液用1M HCl（8mL）酸化，分離有機層。乙酸乙酯層依次用水（4×200mL）和飽和鹽水（100mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾，減壓濃縮，得到白色固體產(chǎn)物（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（29a）（38g，166mmol，收率75%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）和質(zhì)譜（ES-）確認。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 6, p. 2501 - 2511
[2] Patent: WO2017/59178, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 105
[3] Patent: WO2004/87646, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64
[4] Patent: WO2017/117239, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54