361456-68-0
中文名稱
4-苯并二噁茂硼酸
英文名稱
Boronic acid, 1,3-benzodioxol-4-yl- (9CI)
CAS
361456-68-0
分子式
C7H7BO4
分子量
165.94
MOL 文件
361456-68-0.mol
361456-68-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-苯并二噁茂硼酸2,3-亞甲基二氧基苯硼酸
英文別名
4-Benzodioxoleboronic Acid1,3-benzodioxol-4-ylboronic acid
Benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid
Boronic acid, B-1,3-benzodioxol-4-yl-
B-benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid
Boronic acid, 1,3-benzodioxol-4-yl- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)360.2±52.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.12±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
6698-13-1
5419-55-6
361456-68-0
以4-溴-1,3-苯并二惡唑和硼酸三異丙酯為原料合成2,3-亞甲基二氧基苯硼酸的一般步驟如下：在氬氣保護(hù)下，將nBuLi（2.5M的己烷溶液，2.38mL，5.97mmol）緩慢滴加到含有4-溴-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯（1g，4.97mmol）和硼酸三異丙酯（1.49mL，6.47mmol）的50mL無水四氫呋喃溶液中，反應(yīng)溫度為-78℃。維持該溫度反應(yīng)3小時(shí)后，逐漸升溫至室溫，隨后立即冷卻至0℃。用2N HCl將反應(yīng)液酸化至pH=2，再用2N NaOH中和至pH=7。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（3×25mL）萃取，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到白色固體2,3-亞甲基二氧基苯硼酸（570mg，收率69%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR表征（CD3OD）：δ 5.92（s，2H），6.80-6.86（m，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/17461, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Patent: WO2007/96072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 34