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356068-93-4

中文名稱 5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
英文名稱 5-((Z)-(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
CAS 356068-93-4
分子式 C16H13FN2O3
分子量 300.28
MOL 文件 356068-93-4.mol
更新日期 2025/07/20 10:26:54
356068-93-4 結(jié)構(gòu)式 356068-93-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
舒尼中間體
蘇尼替尼中間體
舒尼替尼中間體7
舒尼替尼雜質(zhì)34
蘋(píng)果酸舒尼替尼雜質(zhì)C
蘋(píng)果酸舒尼替尼中間體3
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)
5-((Z)-(5-氟-2-吲哚酮-3-基)甲基)-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯
(Z)-2,4-二甲基-5-[(2-氧代-5-氟吲哚啉-3-亞基)甲基]吡咯-3-甲酸
英文別名
Des-N-(2-Diethylaminoethyl)amide Sunitinib Acid
5-((Z)-(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl...
(Z)-5-[(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylic Acid
(Z)-5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)Methyl)-2,4-diMethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
5-((Z)-(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
(3Z)-3-[(3,5-Dimethyl-4-carboxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-5-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-on
(3Z)-3-[(3,5-DiMethyl-4-carboxy-1H-pyrrol-2-yl)Methylidene]-5-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)320 °C (decomp)
沸點(diǎn)588.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.454±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于水基(輕微、加熱)、DMSO(輕微、加熱)
酸度系數(shù)(pKa)5.79±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色深橙色
InChIInChI=1S/C16H13FN2O3/c1-7-13(18-8(2)14(7)16(21)22)6-11-10-5-9(17)3-4-12(10)19-15(11)20/h3-6,18H,1-2H3,(H,19,20)(H,21,22)/b11-6-
InChIKeyRBHBOUYXUXWCNJ-WDZFZDKYSA-N
SMILESN1C(/C=C2/C3=C(NC/2=O)C=CC(F)=C3)=C(C)C(C(O)=O)=C1C

制備方法

方法1
2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸

253870-02-9

5-氟吲哚-2-酮

56341-41-4

5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸

356068-93-4

以2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸(8,1.0g,6.61mmol)和5-氟吲哚-2-酮(14,1.1g,3.77mmol)為原料,在室溫下將硫酸銨((NH4)2SO4,0.09g,0.67mmol)加入至六甲基二硅氮烷(HMDS,20mL)中的攪拌混合物中。隨后,將反應(yīng)混合物加熱至回流并維持該溫度至少5小時(shí),反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)氣相色譜(GC)監(jiān)測(cè)。反應(yīng)完成后,加入5-氟吲哚-2-酮(14)和三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf,0.29g,1.32mmol)。繼續(xù)攪拌混合物,直至高效液相色譜(HPLC)分析顯示反應(yīng)完成。反應(yīng)混合物用水(6mL)和乙腈(MeCN,30mL)淬滅,過(guò)濾后,濾餅依次用乙腈(20mL)和乙醇(EtOH,5mL)洗滌。最后,將產(chǎn)物在40℃下真空干燥過(guò)夜,得到目標(biāo)化合物5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸(15,1.92g,收率97%),為黃色至棕色粉末,HPLC純度約為82.1%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2013/190512, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0088

[2] Patent: WO2007/81560, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 6

[3] Patent: WO2006/127961, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

[4] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34

[5] Patent: US2009/76005, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13

5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW356068934025-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸356068-93-4100MG91元
2025/05/22XW356068934015-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亞基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸356068-93-425MG35元
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