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3537-14-2

中文名稱 5-硝基吡啶-2,3-二胺
英文名稱 5-NITROPYRIDINE-2,3-DIAMINE
CAS 3537-14-2
分子式 C5H6N4O2
分子量 154.13
MOL 文件 3537-14-2.mol
3537-14-2 結(jié)構(gòu)式 3537-14-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-硝基吡啶-2,3-二胺
2,3-二氨基-5-硝基吡啶
英文別名
NSC 107296
2,3-DiaMino-5-nitropyridine
5-Nitro-2,3-pyridinediamine
5-NITROPYRIDINE-2,3-DIAMINE
2,3-Pyridinediamine, 5-nitro-
5-NITROPYRIDINE-2,3-DIAMINE ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體:硝基吡啶

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點260 °C
沸點476.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.70±0.49(Predicted)
外觀Pink to red Solid

制備方法

方法1
3,5-二硝基-2-氨基吡啶

3073-30-1

5-硝基吡啶-2,3-二胺

3537-14-2

以3,5-二硝基吡啶-2-胺(4.0g,21.7mmol)為起始原料,將其懸浮于甲醇(150mL)中。隨后,向懸浮液中緩慢加入20%硫化銨水溶液(31.7mL,109mmol,5當(dāng)量)。將反應(yīng)混合物加熱至75℃,并在此溫度下保持反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后,使混合物自然冷卻至室溫,隨后置于冰浴中冷卻以促進(jìn)沉淀的形成。通過過濾收集沉淀,得到目標(biāo)產(chǎn)物5-硝基吡啶-2,3-二胺(3.4g,收率100%),為固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR(400MHz,DMSO-d6)確認(rèn):δ8.28-8.29(m,1H),7.35-7.37(m,1H),6.99(br s,2H),5.32(br s,2H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 21, p. 5896 - 5899

[2] Patent: WO2009/111277, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53

[3] Patent: US2014/315888, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1182-1184

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 22, p. 3679 - 3686

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