353277-27-7
中文名稱
6-氯-5-硝基-2-吡啶羧酸
英文名稱
6-Chloro-5-nitropyridine-2-carboxylic acid
CAS
353277-27-7
分子式
C6H3ClN2O4
分子量
202.55
MOL 文件
353277-27-7.mol
更新日期
2025/07/29 17:24:53
353277-27-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-5-硝基吡啶羧酸6-氯-5-硝基吡啶甲酸
5-硝基6-氯吡啶-2-甲酸
6-氯-5-硝基-2-吡啶羧酸
6-氯-5-4-硝基-2-甲酸吡啶
英文別名
6-chloro-5-nitropicolinic acid6-Chloro-5-nitropyridine-2-carboxylic acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 6-chloro-5-nitro-
Benzo[b]thiophene-2-carboxylicacid,5,7-dimethoxy-,methylester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)413.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.702±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.34±0.13(Predicted)
外觀Off-white to light green Solid
InChIInChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-4(9(12)13)2-1-3(8-5)6(10)11/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyWMPMXUCWDZXMEW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1
制備方法
方法1
56057-19-3
353277-27-7
以6-氯-5-硝基-2-甲基吡啶為原料合成6-氯-5-硝基-2-吡啶羧酸的一般步驟：在攪拌條件下，將6-氯-5-硝基-2-甲基吡啶（97g，560mmol）緩慢加入預(yù)先裝有18M硫酸（400mL）的反應(yīng)燒瓶中。隨后，將三氧化鉻（169g，1.69mol）分小份加入反應(yīng)混合物中，控制反應(yīng)溫度低于50℃。反應(yīng)混合物在15℃下持續(xù)攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入2Kg冰水中淬滅，過(guò)濾收集生成的固體產(chǎn)物。所得固體經(jīng)真空干燥，得到6-氯-5-硝基-2-吡啶羧酸（103g，收率90%），為蒼白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）確認(rèn)，化學(xué)位移為δ8.70（d，1H），8.24（d，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2018/170908, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0429
[2] Patent: EP2366691, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 114; 158