35150-09-5

基本信息
N-BOC-甘氨酰胺
N-叔丁氧羰基甘氨酰胺
N-BOC-L-甘氨酰胺
N-BOC-甘氨酰胺,95%
N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺
(2-氨基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
Boc-Glycinamide
Boc-glycine amide
N-Boc-glycinamide,95%
N-Boc-glycinaMide, 95%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Gly-NH2
TERT-BUTYL CARBAMOYLMETHYLCARBAMATE
N-tert-Butoxycarbonyl-L-glycinamide
TERT-BUTYL 2-AMINO-2-OXOETHYLCARBAMATE
tert-butyl N-(carbamoylmethyl)carbamate
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

4530-20-5

35150-09-5
在氮氣保護下,將Boc-Gly-OH(1.00 g,5.70 mmol)溶解于無水THF(16.0 mL)中,冷卻至0℃。向此溶液中加入DIPEA(1.2 mL,6.84 mmol),并在0℃下攪拌30分鐘。隨后,迅速加入2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯(0.94 mL,6.84 mmol),繼續(xù)攪拌30分鐘。然后,加入預(yù)先配制的NH3水溶液(2.0 mL)與THF(2.0 mL)的混合溶液。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,并持續(xù)攪拌16小時。反應(yīng)完成后,將混合物在減壓下濃縮,所得殘余物用EtOAc(40 mL)和水(40 mL)進行分配萃取。水層進一步用EtOAc(2×30 mL)萃取,合并所有有機層,依次用飽和NaHCO3水溶液(30 mL)、水(30 mL)和鹽水(30 mL)洗滌。有機層用MgSO4干燥,過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,得到目標(biāo)化合物甘氨酰胺(798 mg,產(chǎn)率80%),為無色油狀物。
參考文獻:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 834 - 864
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1951 - 1956
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[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4994 - 4997
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 39, p. 7325 - 7328