344591-91-9
中文名稱
1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-硼酸
英文名稱
1-METHYL-3-TRIFLUOROMETHYLPYRAZOLE-5-BORONIC ACID
CAS
344591-91-9
分子式
C5H6BF3N2O2
分子量
193.92
MOL 文件
344591-91-9.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:18
344591-91-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-硼酸1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-5-硼酸酸
1-甲基-3-三氟甲基-1 H -吡唑-5-硼酸
(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)硼酸
英文別名
AKOS BRN-11911-METHYL-3-TRIFLUOROMETHYLPYRAZOLE-5-BORONIC ACID
5-Borono-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-boronic acid
(1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)boronic acid
3-(trifluoroMethyl)-1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl-5-boronic acid
Boronic acid, [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
B-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-Boronic acid
Boronic acid, B-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)132-137°C
沸點(diǎn)311.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)6.97±0.58(Predicted)
形態(tài)粉末或晶體
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H6BF3N2O2/c1-11-4(6(12)13)2-3(10-11)5(7,8)9/h2,12-13H,1H3
InChIKeyXPUNXPPXMANQGF-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1N(C)N=C(C(F)(F)F)C=1)(O)O
制備方法
方法1
154471-65-5
344591-91-9
以1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑?yàn)樵虾铣?1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)硼酸的一般步驟如下：將1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑（1.00g，6.66mmol）溶解于經(jīng)烘箱干燥的圓底燒瓶中的THF（25mL）中。將燒瓶置于丙酮/干冰浴中冷卻至-78℃。在攪拌下，向溶液中緩慢滴加2.5M正丁基鋰/己烷溶液（3.196ml，7.99mmol），隨后滴加硼酸三異丙酯（5.01g，26.64mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，用1N HCl溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至6，隨后在真空條件下除去THF。水相用EtOAc（3×100ml）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，并用無水MgSO4干燥。過濾后，蒸發(fā)溶劑，得到2-甲基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-硼酸（1.12g，5.80mmol，產(chǎn)率87%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)LCMS分析，m/z（%）=195（M+H，100）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.37-8.40（m，2H），7.57（dd，J=4.0Hz，1H），4.06（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/12254, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136