343306-50-3
中文名稱
4-(3-甲?；?4-羥基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名稱
4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
343306-50-3
分子式
C16H22N2O4
分子量
306.36
MOL 文件
343306-50-3.mol
343306-50-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鹽酸維拉佐酮中間體4-(3-甲?；?4-羥基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
鹽酸維拉佐酮中間體TERT-BUTYL 4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
英文別名
1-Boc-4-(3-ForMyl-4-hydroxyphenyl)piperazinetert-Butyl 4-(3-forMyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：哌嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點463.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.42±0.35(Predicted)
制備方法
方法1
1761-61-1
57260-71-6
343306-50-3
一般步驟：將5-溴-2-羥基苯甲醛（1000g，4.97mol，1當量）和1-哌嗪甲酸叔丁酯（1065.4g，5.72mol，1.1當量）加入反應(yīng)器中，在氮氣保護下，加入乙酸鈀（11.0g，0.049mol，0.01當量）和三叔丁基膦（10.0g，0.049mol，0.01當量）的甲苯（0.3L）溶液。隨后加入叔丁醇鈉（1052.4g，10.9mol，2.2當量）。將反應(yīng)混合物在42℃下攪拌22小時，形成紅棕色漿液。反應(yīng)完成后，加入蒸餾水（8L）和冰醋酸（800mL）的混合物（調(diào)節(jié)pH至5-6），攪拌10分鐘。分離有機相，用蒸餾水（2×8L）洗滌兩次。有機相通過加入硫酸鈉（2.5kg）干燥，攪拌30分鐘后過濾。將深橙色有機相稱重（9.65kg），取等分試樣（100g）進行真空濃縮，得到深橙色油狀物。該油狀物通過柱色譜（硅膠，高度：30cm，直徑：4cm，洗脫劑：甲基叔丁基醚/庚烷1:1）純化，得到目標化合物4-(3-甲酰基-4-羥基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯，為黃色晶體（8.9g）。根據(jù)等分試樣計算，總收率為56%。質(zhì)譜（ES+）：307（M+H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2110374, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 18, p. 4843 - 4852