3415-08-5
中文名稱
(4S)-4-[(4-羥基苯基)甲基]-2,5-惡唑烷二酮
英文名稱
L-Tyr-NCA
CAS
3415-08-5
分子式
C10H9NO4
分子量
207.18
MOL 文件
3415-08-5.mol
更新日期
2025/07/23 15:11:45
3415-08-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
格拉替雷中間體2L-酪氨酸-N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐
(S)-4-(4-羥基芐基)噁唑烷-2,5-二酮
(S)-4-(4-羥基芐基)惡唑烷-2,5-二酮
(4S)-4-[(4-羥基苯基)甲基]-2,5-惡唑烷二酮
英文別名
L-Tyr-NCAL-Try-NCA
H-TYR-NCA
Tyrosine, NCA
L-Tyrosine NCA
34L-Tyr-NCA15-08-5
L-TYR-NCA(3415-08-5)
L-Tyrosine N-carboxyanhydride
N-Carboxy-L-tyrosine anhydride
N-Carbonyl-L-Tyrosine Anhydride
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>168°C (dec.)
密度1.423
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.14±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺米色至淺橙色
InChIInChI=1S/C10H9NO4/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)15-10(14)11-8/h1-4,8,12H,5H2,(H,11,14)/t8-/m0/s1
InChIKeyHOEAPYNDVBABMC-QMMMGPOBSA-N
SMILESO1C(=O)[C@H](CC2=CC=C(O)C=C2)NC1=O
制備方法
方法1
32315-10-9
60-18-4
3415-08-5
以三光氣和L-酪氨酸為原料合成(S)-4-(4-羥基芐基)惡唑烷-2,5-二酮的一般步驟如下：將γ-芐基-L-谷氨酸（BLG，20g，84.3mmol）在50℃下懸浮于無水THF（200mL）中，并在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌。隨后加入三光氣（8.88g，30mmol）。待反應(yīng)溶液變澄清后，冷卻反應(yīng)混合物，并在正己烷（500mL）中沉淀。過濾所得混合物，并在THF/正己烷混合溶劑中進(jìn)行重結(jié)晶，得到14.6g BLG-NCA，產(chǎn)率為68.7%。Tyr-NCA的合成采用類似方法，即將L-酪氨酸與三光氣在干燥THF中，于氮?dú)鈿夥障路磻?yīng)，產(chǎn)率為76.4%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Science China Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 1314 - 1319
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 56, p. 51456 - 51469
[3] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 16, p. 6547 - 6556
[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, # 20, p. 2313 - 2319