338454-45-8
中文名稱
5-羥甲基噻吩-2-硼酸
英文名稱
5-Hydroxymethylthiophene-2-boronic acid
CAS
338454-45-8
分子式
C5H7BO3S
分子量
157.98
MOL 文件
338454-45-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
338454-45-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-羥甲基噻吩-2-硼酸 英文別名
5-HYDROXYMETHYLTHIOPHENE-2-BORONIC ACID5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]boronicaci
5-(Hydroxymethyl)thiophene-2-boronic aicd
[5-(hydroxyMethyl)thiophen-2-yl]boronic acid
5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl-2-boronic acid
Boronic acid, B-[5-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-
5-Hydroxymethylthiophene-2-boronic acid, >=98%
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點399.9±52.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)8.42±0.53(Predicted)
外觀White to light yellow Solid
制備方法
方法1
636-72-6
338454-45-8
以2-噻吩甲醇為原料合成5-羥甲基噻吩-2-硼酸的一般步驟：將2-羥甲基噻吩（2.28 g，20 mmol）溶于經(jīng)分子篩干燥的四氫呋喃（40 mL）中，將溶液冷卻至-78℃，并在氬氣保護(hù)下緩慢滴加正己烷中的1.6 M正丁基鋰溶液（25 mL，40 mmol）。隨后，將反應(yīng)混合物升溫至-30℃，然后再次冷卻至-78℃，并在此溫度下逐滴加入硼酸三甲酯（6.69 mL，60 mmol）的四氫呋喃（20 mL）溶液。在-78℃至-70℃之間保持反應(yīng)15分鐘。繼續(xù)在-78℃下攪拌2小時后，將混合物緩慢升溫至室溫，并倒入水（50 mL）中，調(diào)節(jié)pH至3。加入2 N鹽酸水溶液（28 mL），混合物用乙醚萃取，萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮。得到產(chǎn)物5-羥甲基噻吩-2-硼酸1.1 g（產(chǎn)率36%），為棕色油狀物。質(zhì)譜（MS）：158（M）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6821980, 2004, B1. Location in patent: Page column 30-31