33742-70-0
33742-70-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯-2-(甲氨基)-3-硝基吡啶
2-Methylamino-3-nitro-6-chloropyridine
6-Chloro-N-methyl-3-nitro-2-pyridinamine
2-Chloro-6-(methylamino)-5-nitropyridine
6-Chloro-2-(methylamino)-3-nitropyridine
6-Chloro-2-(N-methylamino)-3-nitropyridine
2-PYRIDINAMINE, 6-CHLORO-N-METHYL-3-NITRO-
Pyridine, 6-chloro-2-(methylamino)-3-nitro-
(6-Chloro-3-nitro-pyridin-2-yl)-Methyl-aMine
2-Methylamino-3-nitro-6-chloropyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
16013-85-7
74-89-5
33742-70-0
以2,6-二氯-3-硝基吡啶（8）（2.0g，10.4mmol）和一甲胺為原料合成2-甲氨基-3-硝基-6-氯吡啶（9）的一般步驟：將2,6-二氯-3-硝基吡啶（8）和碳酸鈉（2.75g，25.9mmol）懸浮于乙醇（100mL）中。隨后，向懸浮液中加入甲胺溶液（7.8mL，15.6mmol，2M），所得混合物于室溫下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將黃色反應(yīng)液減壓濃縮，殘余物溶于乙酸乙酯中，依次用碳酸氫鈉溶液和飽和食鹽水洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，過濾并減壓濃縮。所得黃色固體通過乙醇重結(jié)晶純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺（9），為黃色固體（1.6g，收率82%）。質(zhì)譜（MS）m/z（M+H）：計(jì)算值=187.6；實(shí)測(cè)值=187.1。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.00（3H，d，J=5.1Hz），6.77（1H，d，J=8.1Hz），8.42（1H，d，J=8.1Hz），8.72（1H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 16, p. 3052 - 3066
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 4, p. 1260 - 1264
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 3, p. 312 - 317
[4] Patent: US2014/349990, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1013; 1014
[5] Patent: WO2014/191896, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 209