33515-62-7
中文名稱
4-碘-1H-吡咯-2-甲醛
英文名稱
SALOR-INT L164526-1EA
CAS
33515-62-7
分子式
C5H4INO
分子量
221
MOL 文件
33515-62-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:23
33515-62-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-碘吡咯-2-甲醛4-碘-1H-吡咯-2-甲醛
英文別名
SALOR-INT L164526-1EA4-Iodopyrrole-2-carbaldehyde
4-Iodopyrrole-2-carboxaldehyde
4-IODO-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
4-iodo-1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
沸點319.3±27.0 °C(Predicted)
密度2.177±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)13.70±0.50(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H4INO/c6-4-1-5(3-8)7-2-4/h1-3,7H
InChIKeyAEYJSULNKPFTAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(I)C=C1C=O
制備方法
方法1
1003-29-8
33515-62-7
以2-吡咯甲醛為原料合成4-碘-1H-吡咯-2-甲醛的一般步驟：將1H-吡咯-2-甲醛（7.0 g，73.6 mmol）溶于四氫呋喃（45 mL）中，并將溶液冷卻至-75℃。在20分鐘內(nèi)分批加入N-碘代琥珀酰亞胺（19.8 g，88.3 mmol），隨后將反應(yīng)混合物在-75℃下持續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，加入水和石油醚，并將混合物緩慢升溫至室溫。分離有機層，水相用石油醚進行萃取。合并所有有機層，依次用水和鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾后，在真空條件下濃縮，得到4-碘-1H-吡咯-2-甲醛（13.2 g，產(chǎn)率81%），產(chǎn)物為黑色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/130481, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 24, p. 4515 - 4518