333743-54-7
中文名稱
R-1-N-BOC-1,2-丙二胺
英文名稱
Carbamic acid, [(2R)-2-aminopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
CAS
333743-54-7
分子式
C8H18N2O2
分子量
174.24
MOL 文件
333743-54-7.mol
更新日期
2025/04/11 14:52:15
333743-54-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
R-1-N-BOC-1,2-丙二胺(R)-N1-BOC-1,2-丙二胺
((R)-2-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯
R-1-N-BOC-丙醇-1,2-二胺鹽酸鹽
英文別名
(R)-tert-butyl 2-aminopropylcarbamate-tert-Butyl (2-aminopropyl)
(R)-N1-Boc-1,2-propanediamine
R-1-n-boc-propane-1,2-diaMine
R-1-N-BOC-propane-1,2-diamine-HCl
tert-Butyl ((R)-2-aminopropyl)carbamate
tert-butyl N-[(2R)-2-aMinopropyl]carbaMate
(R)-1-N-Boc-Propane-1,2-diaMine hydrochloride
((R)-2-Aminopropyl)carbamic acid tert-butyl ester
[(R)-2-Amino-1-propyl]carbamic acid tert-butyl ester
物理化學性質(zhì)
沸點264℃
密度0.984
閃點113℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.51±0.46(Predicted)
外觀Colorless to off-white Liquid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制備方法
方法1
6627-89-0
19777-66-3
333743-54-7
在劇烈攪拌下，將NaOH（8.82 g，0.2205 mol）溶于96%乙醇（150 mL）中，隨后加入(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽（16.36 g，0.11 mol）。反應2小時后，過濾除去生成的白色沉淀。向濾液中加入叔丁基苯基碳酸酯（39.37 g，0.203 mol），并將混合物回流24小時。反應完成后，通過真空濃縮去除溶劑，得到無色油狀物。向該油狀物中加入水（175 mL），并用2M H2SO4調(diào)節(jié)pH至3。水相用CH2Cl2（3×200 mL）洗滌后，再用2M NaOH調(diào)節(jié)pH至12。隨后，用CH2Cl2（4×200 mL）萃取水相，合并有機相，用Na2SO4干燥，濃縮后得到(R)-(2-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯，為無色油狀物（9.58 g，收率50%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，CDCl3）、13C NMR（126 MHz，CDCl3）和MS（FAB）表征，確認結(jié)構(gòu)正確。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 7, p. 1109 - 1116
[2] Patent: US2009/247519, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 134