33204-85-2
中文名稱
2-溴-3,4-二甲基吡啶
英文名稱
2-broMo-3,4-diMethylpyridine
CAS
33204-85-2
分子式
C7H8BrN
分子量
186.05
MOL 文件
33204-85-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
33204-85-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-3,4-二甲基吡啶 英文別名
2-BroMo-3,4-lutidine2-broMo-3,4-diMethylpyridine
Pyridine, 2-bromo-3,4-dimethyl-
物理化學性質(zhì)
沸點249.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.74±0.18(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
583-58-4
66533-31-1
33204-85-2
以3,4-二甲基吡啶為起始原料合成2-溴-4,5-二甲基吡啶和2-溴-3,4-二甲基吡啶的一般步驟如下：首先，將71.3克（0.8摩爾）2-（二甲基氨基）乙醇溶解于500毫升正己烷中，并將混合液冷卻至0℃。隨后，緩慢加入1.0升（1.6摩爾）正丁基鋰溶液（1.6M于正己烷中），并在0℃下攪拌15分鐘。接著，滴加17.9克（166.7毫摩爾）3,4-二甲基吡啶溶于500毫升正己烷的溶液，繼續(xù)在0℃下攪拌1小時。將反應(yīng)混合物進一步冷卻至-78℃，并加入331.7克（1.0摩爾）四溴化碳溶于1.0升四氫呋喃的溶液。在-78℃下攪拌1小時后，緩慢升溫至室溫。再次冷卻至0℃，緩慢滴加1.5升水。分離有機相和水相，有機相用水洗滌后，用硫酸鎂干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物首先通過約1公斤硅膠柱預(yù)純化（洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯，9:1，隨后調(diào)整為7:3）。合并含目標產(chǎn)物的餾分，減壓濃縮。進一步通過硅膠柱純化（洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯，9:1），最終產(chǎn)物中約含10%的區(qū)域異構(gòu)體2-溴-3,4-二甲基吡啶。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/93803, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Patent: US2010/305085, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19