3273-44-7
中文名稱
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
英文名稱
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
CAS
3273-44-7
分子式
C5H6N2O
分子量
110.11
MOL 文件
3273-44-7.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:17
3273-44-7 結構式
基本信息
中文別名
1H-3-甲基-吡唑-5-甲醛5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
3-甲基-1H-吡唑-5-甲醛
英文別名
5-Methyl-3-forMylpyrazole3-ForMyl-5-Methylpyrazole
5-Methylpyrazole-3-carbaldehyde
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxaldehyde
1H-Pyrazole-3-carboxaldehyde, 5-methyl-
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
3-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
所屬類別
有機原料：醛類化合物物理化學性質
熔點190 °C
沸點294.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.76±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
制備方法
方法1
4027-57-0
3273-44-7
以3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯為原料合成5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛的一般步驟：在氮氣保護下，將3-乙氧基羰基-5-甲基吡唑（1.0g，4.34mmol）溶解于15ml純化甲苯中，緩慢加入二異丁基氫化鋁（DIBAL，8.68ml，8.62mmol），并在-78℃下攪拌反應。反應進程通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為己烷：乙酸乙酯=6：1）監(jiān)測。反應完成后，緩慢加入甲醇和水淬滅反應，所得混合物通過硅藻土床過濾，水層用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。通過柱色譜（洗脫劑比例為己烷：乙酸乙酯：二氯甲烷=3：1：1）純化濃縮物，得到目標產物5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛，產率為82.4%。產物結構經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）確認：δ9.92（s，1H），6.68（s，1H），2.82（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1757590, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: US2007/49604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3