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32281-36-0

中文名稱 苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮
英文名稱 Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
CAS 32281-36-0
分子式 C10H4O2S2
分子量 220.268
MOL 文件 32281-36-0.mol
更新日期 2025/08/04 14:43:06
32281-36-0 結(jié)構(gòu)式 32281-36-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
8-二酮
8-二氫苯并[1
[苯并[1,2-B
5-B']二噻吩-4
4,8-二酮-苯并二噻吩
4,5-B']二噻吩-4,8-二酮]
4,5-B']二呋喃-4,8-??二酮
苯并[1,2-B:4,5-B]二噻酚-4,8-二酮
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 5G
英文別名
BDTO
2-b:4
NSC 149690
4,5-b']dithiophene-4,8-dione
thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dione
Thieno[2,3-f]benzothiophene-4,8-dione
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
benzo[1,2-b:4,5-b']bisthiophene-4,8-dione
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione 97%
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione >
所屬類別
醫(yī)藥中間體:噻吩類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點260-262℃
沸點408.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.595
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至琥珀色至深綠色
InChIInChI=1S/C10H4O2S2/c11-7-5-1-3-13-9(5)8(12)6-2-4-14-10(6)7/h1-4H
InChIKeySIUXRPJYVQQBAF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(=O)C3C=CSC=3C(=O)C=1C=CS2
概述Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene is a planar symmetrical molecular structure of the thiophene derivative, enabling a better π-π?stacking and good electron delocalization that encourages charge transport. In recent years, it has been intensively studied for the application of OFETs and OPVs. The incorporation of a low-band-gap unit into the benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene unit could potentially result in a red-shifted absorption due to its electron-rich properties. Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene can be chemically modified to fine-tune its chemical structure and electron properties (e.g. band gap), energy levels, and charge mobility of the small molecule/polymers of interest (at a molecular level).
氣味 (Odor)黃色粉末

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
安全說明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29349990

制備方法

方法1
N,N-二乙基-3-噻吩甲酰胺

73540-75-7

苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮

32281-36-0

以N,N-二乙基-3-噻吩甲酰胺為原料合成苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮的一般步驟如下:在氮氣保護(hù)下,向100 mL三頸瓶中加入6.82 g (37.25 mmol, 1.0當(dāng)量) N,N-二乙基-3-噻吩甲酰胺,并進(jìn)行三次氮氣置換。隨后加入30 mL新蒸餾的四氫呋喃。將反應(yīng)混合物置于冰鹽浴中冷卻至內(nèi)部溫度降至0°C,然后緩慢滴加15.0 mL (37.25 mmol, 1.0當(dāng)量) 2.5 M正丁基鋰溶液,滴加時間控制在20分鐘。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘。隨后,將反應(yīng)混合物倒入40 g碎冰中,攪拌過夜。次日,通過抽濾收集產(chǎn)物,并依次用水、甲醇和石油醚洗滌。最后,將所得黃色粉末在真空下干燥,得到苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮3.50 g,收率為86.1%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN106866700, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0024; 0025; 0026; 0034; 0038; 0040; 0041-042

[2] Journal of Materials Chemistry A, 2014, vol. 2, # 33, p. 13580 - 13586

[3] Journal of Materials Chemistry A, 2016, vol. 4, # 47, p. 18409 - 18415

[4] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2016, vol. 37, p. 312 - 325

[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 45, p. 16252 - 16265

常見問題列表

簡介
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮為酮類衍生物,可用做光電材料。
用途
苯并[1,2-B:4,5-B]二噻吩-4,8-二酮用作合成材料中間體、醫(yī)藥中間體,可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22B3793苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
32281-36-01g160元
2025/05/22B3793苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
32281-36-05g550元
2025/05/22XW322813601苯并[1,2-B:4,5-B‘]二噻吩-4,8-二酮32281-36-01G62元
"32281-36-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
909280-97-3 196491-93-7 1446476-79-4 1226782-13-3 1242077-07-1 1648615-16-0 1320201-19-1 1160823-77-7 1416004-37-9 22913-24-2 96-20-8 123-95-5 7440-42-8 24243-32-1 15155-41-6