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3190-70-3

中文名稱 (S)-(-)-4-異丁基氧氮雜環(huán)戊烷-2,5-二酮
英文名稱 (S)-(-)-4-ISOBUTYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE
CAS 3190-70-3
分子式 C7H11NO3
分子量 157.17
MOL 文件 3190-70-3.mol
更新日期 2024/12/16 09:12:04
3190-70-3 結(jié)構(gòu)式 3190-70-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
L-亮氨酸-N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐
(S)-4-異丁基惡唑烷-2,5-二酮
(S)-4-異丁基噁唑烷-2,5-二酮
(S)-(-)-4-異丁基氧氮雜環(huán)戊烷-2,5-二酮
英文別名
Leu-NCA
L-Leu-NCA
L-Leucine NCA
L-Leucine N-Carboxanhydride
L-Leucine N-carboxyanhydride
N-Carboxy-L-leucine anhydride
(4S)-4-Isobutyloxazolidine-2,5-dione
(S)-4-ISOBUTYL-OXAZOLIDINE-2,5-DIONE
(S)-(-)-4-ISOBUTYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE
(S)-4β-(2-Methylpropyl)-2,5-oxazolidinedione
所屬類別
生物化工:氨基酸及其衍生物

物理化學性質(zhì)

熔點76-77°C
密度1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.38±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
安全說明22-24/25
海關編碼2934999090

制備方法

方法1
光氣

75-44-5

L-亮氨酸

61-90-5

(S)-(-)-4-異丁基氧氮雜環(huán)戊烷-2,5-二酮

3190-70-3

以光氣和L-亮氨酸為原料合成(S)-4-異丁基惡唑烷-2,5-二酮的一般步驟:將L-亮氨酸酰胺(HO-Leu-NH2,10.0g,76.2mmol)懸浮于150mL無水四氫呋喃(THF)中,加熱至50℃。向氨基酸懸浮液中緩慢加入20%光氣的甲苯溶液(76.0mL,152.4mmol)。約1小時后,氨基酸完全溶解,形成澄清溶液。將反應液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮,轉(zhuǎn)移至燒杯中,加入己烷使產(chǎn)物沉淀。通過過濾分離白色固體,并將其溶解于甲苯中。將甲苯溶液通過硅藻土床過濾以去除不溶性雜質(zhì)。向濾液中加入過量己烷以再次沉淀產(chǎn)物。通過過濾分離得到N-羧基-L-亮氨酸酐(Leu NCA),并在真空下干燥。最終獲得9.0g(收率75%)的Leu NCA,為白色結(jié)晶固體。其1H NMR(d6-DMSO)數(shù)據(jù)如下:δ9.13(1H),4.44(1H),1.74(1H),1.55(2H),0.90(6H)ppm。

參考文獻:

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 9-10, p. 1247 - 1249

[2] Patent: US2008/274173, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94

[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3222,3225

[4] Patent: US2789973, 1950,

[5] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 44,46

(S)-(-)-4-異丁基氧氮雜環(huán)戊烷-2,5-二酮價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW02319070304(S)-4-異丁基噁唑烷-2,5-二酮3190-70-3100G2182元
2024/11/08XW02319070303(S)-4-異丁基噁唑烷-2,5-二酮3190-70-310G260元
2024/11/08XW02319070302(S)-4-異丁基噁唑烷-2,5-二酮3190-70-35G131元
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