31827-94-8
31827-94-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-溴-4-碘代苯乙酮
2-溴-1-(4-碘苯基)乙酮
EOS-60634
4-IODOPHENACYL BROMIDE
4-Iodophenacylbromide97%
2-bromo-4'-iodoacetophenone
2-BROMO-1-(4-IODO-PHENYL)-ETHANONE
Ethanone, 2-broMo-1-(4-iodophenyl)-
2-broMo-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one
2-Bromo-4'-iodoacetophenone, 2-Bromo-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
13329-40-3
31827-94-8
在冰浴條件下，向4-碘代苯乙酮1（30.0g，122mmol）的二惡烷（200mL）攪拌溶液中逐滴加入溴（6.56mL，128mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，并通過(guò)LC/MS監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后（約1小時(shí)），通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑，殘余物在真空下干燥，得到2-溴-4'-碘苯乙酮2（40g，100%收率）。 向Cbz-D-Ala-OH 3（5.0g，22.4mmol）的NMP（100mL）溶液中加入碳酸銫（3.72g，11.4mmol）。室溫?cái)嚢?小時(shí)后，加入2-溴-4'-碘苯乙酮2（7.60g，22.4mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，并通過(guò)LC/MS監(jiān)測(cè)以形成中間體4。反應(yīng)溶液用二甲苯（100mL）和乙酸銨（9.25g，120mmol）稀釋，隨后在120℃下攪拌4小時(shí)。根據(jù)反應(yīng)進(jìn)程，可能需要額外加入多達(dá)50當(dāng)量的乙酸銨。關(guān)鍵是在反應(yīng)過(guò)程中保持燒瓶中有固體存在。 冷卻至室溫后，反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（200mL）稀釋。EtOAc溶液用飽和碳酸氫鈉溶液（200mL）洗滌兩次，并用硫酸鈉干燥。過(guò)濾后，濾液減壓濃縮。殘余物溶于DCM（100mL）中，攪拌1小時(shí)以析出沉淀。過(guò)濾收集固體5（4.0g），并真空干燥。母液通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，殘余物通過(guò)Biotage系統(tǒng)純化（洗脫劑：己烷/EtOAc = 1:1至純EtOAc），得到額外的5（收率100%）。合并兩部分產(chǎn)物，真空干燥，最終得到化合物5（5.8g，58%收率）。
參考文獻(xiàn)：
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