317595-54-3
中文名稱
1-N-Boc-1,2-環(huán)己二胺
英文名稱
N-Boc-1,2-Diaminocyclohexane
CAS
317595-54-3
分子式
C11H22N2O2
分子量
214.3
MOL 文件
317595-54-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
317595-54-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-N-Boc-1,2-環(huán)己二胺N-BOC-1,2-二氨基環(huán)己烷
(2-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-反式-1,2-二氨基環(huán)己烷
英文別名
N-Boc-trans-1N-BOC-1,2-DIAMINOCYCLOHEXANE
N-Boc-cyclohexane-1,2-diaMine
1-N-Boc-1,2-Cyclohexyldiamino
1-N-Boc-Amino-1,2-cyclohexaned
1-AMINO-2-(BOC-AMINO)CYCLOHEXANE
1-N-BOC-AMINO-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINE
tert-Butyl (2-aminocyclohexyl)carbamate
Cyclohexane-1,2-diamine, 1-BOC protected
Carbamic acid, N-(2-aminocyclohexyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點322.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.26±0.40(Predicted)
外觀Yellow to brown <39°C Solid,>41°C Liquid
制備方法
方法1
24424-99-5
694-83-7
317595-54-3
一般步驟：將含有16.53g（0.453mol）干燥HCl的800mL甲醇溶液緩慢滴加到51.78g（0.453mol）反式-(1R,2R)-1,2-二氨基環(huán)己烷溶于80mL甲醇的溶液中，滴加過程持續(xù)2小時。滴加完畢后，加入50mL水，隨后分批加入98.97g（0.453mol）二碳酸二叔丁酯，加入過程持續(xù)1小時。將反應(yīng)混合物攪拌2小時，之后通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去甲醇。將殘余物用900mL乙醚洗滌，過濾去除不溶物并干燥。將粗產(chǎn)物溶于800mL水中，然后用500mL二氯甲烷和340mL 2M NaOH的混合液進行萃取。保留有機層，用無水硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)去除溶劑。最后，通過從900mL石油醚中重結(jié)晶，得到67.87g（產(chǎn)率70%）反式-(1R,2R)-1-Boc-氨基-2-氨基環(huán)己烷。
參考文獻：
[1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 11, p. 896 - 901
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2017, vol. 90, # 3, p. 312 - 321
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 13, p. 3793 - 3797
[4] Patent: US5021571, 1991, A
[5] Patent: US5089663, 1992, A